CAS 516-59-6

5α-Pregnan-20α-ol-3-one

Description :

5α-Pregnan-20α-ol-3-one, communément connu sous le nom de 20α-dihydroprogesterone, est une hormone stéroïdienne qui joue un rôle significatif dans le système reproductif. C'est un dérivé de la progestérone, caractérisé par sa structure qui comprend un squelette de pregnane avec un groupe hydroxyle à la position 20α et une cétone à la position 3. Ce composé se trouve généralement dans divers systèmes biologiques, en particulier dans les glandes surrénales et les ovaires, où il est impliqué dans la régulation des processus reproductifs et du cycle menstruel. Son activité biologique est principalement associée à son rôle en tant que progestatif, influençant le maintien de la grossesse et modulant les effets d'autres hormones. En termes de solubilité, il est généralement lipophile, ce qui lui permet de traverser facilement les membranes cellulaires et d'interagir avec les récepteurs des hormones stéroïdiennes. Le numéro CAS 516-59-6 identifie de manière unique ce composé dans les bases de données chimiques, facilitant son étude et son application tant en recherche qu'en milieu clinique.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

InChI : InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h13-14,16-19,22H,4-12H2,1-3H3/t13-,14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DYVGYXXLXQESJE-SKLBOBKVSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@]([C@H](C)O)(CC4)[H])[H])(CC[C@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (5alpha,20S)-20-hydroxypregnan-3-one
• (5α,20S)-20-Hydroxypregnan-3-one
• 20-Ahapo
• 20alpha-Hydroxy-5alpha-pregnan-3-one
• 20beta-Hydroxy-5alpha-pregnan-3-one
• 20α-Hydroxy-5α-pregan-3-one
• 20α-Hydroxy-5α-pregnan-3-one
• 5α,20α-Tetrahydroprogesterone
• 5α-Pregnan-3-one, 20α-hydroxy-
• 5α-Pregnane-3-one-20α-ol
• Allopregnan-20alpha-ol-3-one
• Allopregnan-20beta-ol-3-one
• Allopregnan-20α-ol-3-one
• Pregnan-3-one, 20-hydroxy-, (5alpha,20S)-
• Pregnan-3-one, 20-hydroxy-, (5α,20S)-
• allopregnan-20 alpha-ol-3-one
• (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• (20S)-20-Hydroxy-5α-pregnan-3-one

5a-Pregnane-3-one-20a-ol

Produit contrôlé

CAS : 516-59-6

Applications 5α-Pregnane-3-one-20α-ol, is a steroid metabolome, that can be used for in studies of a possible tool for laboratory diagnosis of schizophrenia. It is also a metabolite of Progesterone (P755900) in adipose cells.
References Bicikova, M., et al.: J. Steriod Biochem. Mol. Bio., 77, 133 (2013); Zhang, Y., et al.: Mol. Cell. Endocrinology, 298, 76 (2009);

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 318.49

Ref: TR-P705135

5alpha-Pregnan-20alpha-Ol-3-one

Produit contrôlé

CAS : 516-59-6

5alpha-Pregnan-20alpha-ol-3-one is a metabolite of progesterone. It is detectable in plasma samples from pregnant women and healthy controls, but not in those from women with an abortion. 5alpha-Pregnan-20alpha-ol-3-one is immunoreactive for the streptococcus zooepidemicus, which has been implicated in the development of abortions. Tritiated 5alpha-pregnan-20alpha-ol-3-one can be used to measure its plasma concentrations.

Formule : C₂₁H₃₄O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 318.49 g/mol

Ref: 3D-FP137535

5alpha-Pregnan-20beta-Ol-3-one

Produit contrôlé

CAS : 516-59-6

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Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-FP138494