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Shikonine

CAS 517-89-5: Shikonine

Description :Shikonine, avec le numéro CAS 517-89-5, est un composé naturel principalement dérivé des racines de la plante Lithospermum erythrorhizon, communément connue sous le nom de gromwell violet. C'est un dérivé de la naphtoquinone, caractérisé par sa couleur rouge profond à violet, qui est attribuée à son système de doubles liaisons conjuguées. Shikonine présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, antimicrobiennes et antioxydantes, ce qui le rend intéressant tant en médecine traditionnelle qu'en pharmacologie moderne. Son mécanisme d'action implique la modulation de diverses voies de signalisation, contribuant à son potentiel thérapeutique. De plus, Shikonine a été étudié pour son rôle dans la cicatrisation des plaies et la régénération de la peau, ainsi que pour son utilisation potentielle en thérapie anticancéreuse en raison de sa capacité à induire l'apoptose dans certaines lignées cellulaires cancéreuses. Le composé est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et son application dans les formulations. Dans l'ensemble, Shikonine représente un composé significatif en chimie des produits naturels avec des applications prometteuses en santé et médecine.

Formule :C16H16O5

InChI :InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=NEZONWMXZKDMKF-SNVBAGLBSA-N

SMILES :O=C1C=C(C(=O)C=2C(O)=CC=C(O)C12)C(O)CC=C(C)C

  • Synonymes :
  • (R)-(+)-Shikonin
  • 1,4-Naphthalenedione 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-
  • 1,4-Naphthalenedione, 5,8-Dihydroxy-2-(1-Hydroxy-4-Methyl-3-Penten-1-Yl)-
  • 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)-
  • 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-
  • 1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (+)-
  • 5,8-Dihydroxy-2-(1-Hydroxy-4-Methylpent-3-En-1-Yl)Naphthalene-1,4-Dione
  • 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  • 5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-Hydroxy-4-Methyl-Pent-3-Enyl]Naphthalene-1,4-Dione
  • 5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-1,4-naphthalenedione
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  • 5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]naphthalene-1,4-dione
  • Isoarnebin 4
  • NSC 252844
  • Shikonin S
  • Shikonine
  • Tokyo Violet
  • Shikonin
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