CAS 51736-76-6

6′′-O-Carbamoylkanamycine B

Description :

6′′-O-Carbamoylkanamycine B est un dérivé semi-synthétique de la kanamycine, un antibiotique aminoglycosidique. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe carbamoyle en position 6′′ de la structure de la kanamycine B, ce qui améliore son activité antibactérienne contre une gamme de bactéries Gram-négatives et certaines Gram-positives. La modification vise à améliorer les propriétés pharmacologiques, telles que la solubilité et la stabilité, tout en réduisant potentiellement la toxicité. Comme d'autres aminoglycosides, il exerce son effet antimicrobien en se liant au ribosome bactérien, inhibant la synthèse des protéines. La structure moléculaire comprend plusieurs groupes hydroxyles, contribuant à sa solubilité dans l'eau, et la présence d'atomes d'azote dans le groupe carbamoyle joue un rôle crucial dans son activité biologique. 6′′-O-Carbamoylkanamycine B est principalement utilisé dans la recherche et peut avoir des applications dans le traitement des infections causées par des souches bactériennes résistantes. Comme pour d'autres antibiotiques, l'émergence de la résistance est une préoccupation, nécessitant des études continues pour évaluer son efficacité et sa sécurité dans les milieux cliniques.

Formule : C₁₉H₃₈N₆O₁₁

InChI : InChI=1S/C19H38N6O11/c20-2-6-11(27)12(28)9(24)17(33-6)35-15-4(21)1-5(22)16(14(15)30)36-18-13(29)8(23)10(26)7(34-18)3-32-19(25)31/h4-18,26-30H,1-3,20-24H2,(H2,25,31)/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=XCSTZNJIQFIVPE-FQSMHNGLSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2N)[C@@H](N)C[C@H]1N)[C@H]3O[C@H](COC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O

Synonymes :

• D-Streptamine, O-3-amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• O-3-Amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
• 6′′-O-Carbamoylkanamycin B
• Nebramycin IV
• Nebramycin factor 4

Kanamycin B Impurity 1

CAS : 51736-76-6

Formule : C₁₉H₃₈N₆O₁₁

Masse moléculaire : 526.54

Ref: 4Z-K-012008

Nebramycin Ⅳ

CAS : 51736-76-6

Nebramycin IV is an aminoglycoside antibiotic with a broad antimicrobial spectrum, demonstrating significant efficacy against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mycobacteria.

Formule : C₁₉H₃₈N₆O₁₁

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 526.539

Ref: TM-TN9950