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CAS 51736-77-7

:

6′′-O-Carbamoyltobramycine

Description :
6′′-O-Carbamoyltobramycine est un dérivé semi-synthétique de la tobramycine, un antibiotique aminoglycoside principalement utilisé pour traiter les infections bactériennes, en particulier celles causées par Pseudomonas aeruginosa. Ce composé présente un groupe carbamoyle en position 6′′ de la structure de la tobramycine, ce qui améliore ses propriétés pharmacologiques. Il exhibe une activité antibactérienne en inhibant la synthèse des protéines dans les bactéries sensibles, en se liant à la sous-unité ribosomique 30S. La modification en position 6′′ peut améliorer sa stabilité et son efficacité contre certaines souches résistantes. Comme d'autres aminoglycosides, il est généralement administré par voie parentérale en raison de sa faible biodisponibilité orale. La solubilité, la stabilité et le spectre d'activité du composé peuvent varier en fonction de sa structure chimique, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale pour le développement de nouveaux antibiotiques. Les profils de sécurité et de toxicité sont des considérations importantes, car les aminoglycosides peuvent avoir des effets néphrotoxiques et ototoxiques. Dans l'ensemble, 6′′-O-Carbamoyltobramycine représente une avancée significative dans le développement d'antibiotiques visant à lutter contre les infections bactériennes résistantes.
Formule :C19H38N6O10
InChI :InChI=1S/C19H38N6O10/c20-3-9-8(26)2-7(23)17(32-9)34-15-5(21)1-6(22)16(14(15)29)35-18-13(28)11(24)12(27)10(33-18)4-31-19(25)30/h5-18,26-29H,1-4,20-24H2,(H2,25,30)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=YPPFEJHOHNPKLT-PBSUHMDJSA-N
SMILES :O([C@H]1O[C@H](COC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CN)[C@@H](O)C[C@H]3N)[C@@H](N)C[C@H]2N
Synonymes :
  • O-3-Amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
  • D-Streptamine, O-3-amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
  • Nebramycin V'
  • 6′′-O-Carbamoyltobramycin
  • Nebramycin factor 5′
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