CAS 52050-17-6

Glucosylsphingosine

Description :

Glucosylsphingosine, également connu sous le nom de glucosylcéramide, est un glycosphingolipide caractérisé par la présence d'une molécule de glucose liée à un squelette de sphingosine. Il joue un rôle crucial dans les processus cellulaires, y compris la signalisation cellulaire et la structure de la membrane. Ce composé est particulièrement significatif dans le contexte de certains troubles métaboliques, tels que la maladie de Gaucher, où son accumulation peut entraîner divers problèmes de santé. Glucosylsphingosine se trouve généralement dans les membranes des cellules, en particulier dans le système nerveux et les cellules immunitaires, contribuant à la formation de radeaux lipidiques qui facilitent la communication cellulaire. Sa structure se compose d'un acide gras à chaîne longue attaché à la sphingosine, ce qui influence ses propriétés physiques et ses fonctions biologiques. Le composé est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, reflétant sa nature amphipathique. Comprendre les caractéristiques de Glucosylsphingosine est essentiel pour explorer son rôle dans la santé et la maladie, ainsi que son potentiel en tant que cible thérapeutique dans les troubles du métabolisme des sphingolipides.

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

InChI : InChI=1S/C24H47NO7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(27)18(25)17-31-24-23(30)22(29)21(28)20(16-26)32-24/h14-15,18-24,26-30H,2-13,16-17,25H2,1H3/b15-14+/t18-,19+,20+,21+,22-,23+,24+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=HHJTWTPUPVQKNA-JIAPQYILSA-N

SMILES : O(C[C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)N)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Synonymes :

• (2S,3R,4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• (3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl beta-D-mannopyranoside
• Glucosyl psychosine
• Glucosyl sphingosine
• Glucosyl-C₁₈-sphingosine
• Glucosylsphingosine
• Sphingosyl beta-glucoside
• beta-D-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, (R-(R*,S*-(E)))-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, [R-[R*,S*-(E)]]-
• Glucosyl-C18-sphingosine
• β-D-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl
• Glucopsychosine
• β-D-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, [R-[R*,S*-(E)]]-
• Glcsph d18:1 (GlcbSphingolipids)
• β-D-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl

Glucosylsphingosine

CAS : 52050-17-6

Glucosylsphingosine (Lyso-Gb1) is a glycosyl ceramide that accumulates in neurodegenerative disorders and disrupts lysosomal function by activating mTORC1.

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 461.63

Ref: TM-T78493

Glucopsycosine

CAS : 52050-17-6

Glucopsycosine

Masse moléculaire : 461.63g/mol

Ref: 54-BI3460

Glucopsychosine

CAS : 52050-17-6

Formule : C24H47NO7

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 461.63

Ref: 48-56-1141

Glucosylsphingosine, plant

CAS : 52050-17-6

Formule : C24H47NO7

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 461.63

Ref: 48-56-1146

Glucosyl-C18-Sphingosine

CAS : 52050-17-6

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

Masse moléculaire : 461.64

Ref: 4Z-S-089022

Glucosylsphingosine

CAS : 52050-17-6

Glucosylsphingosine is a modified carbohydrate that belongs to the group of complex carbohydrates. It is a custom synthesis and has high purity with no detectable impurities. Glucosylsphingosine is an oligosaccharide, which is a polysaccharide composed of three or more monosaccharides. This compound can be methylated, glycosylated, or fluorinated in order to change its properties. Glucosylsphingosine has been synthesized from glucose and sphinganine, which are both monosaccharides. Glucose can be synthesized by the reduction of glucose-6-phosphate using glucose-6-phosphate dehydrogenase or it can be obtained from hydrolysis of starch. Sphinganine can be obtained by hydrolysis of sphingomyelin, which is a phospholipid found in cell membranes or by deacylation of N-acetyl

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 461.63 g/mol

Ref: 3D-MG182363

Glucosyl-C18-sphingosine

CAS : 52050-17-6

Glucosyl-C18-sphingosine is a sphingolipid that has been shown to inhibit the activity of Gaucher's enzyme, which is responsible for the synthesis of glucosylceramide. It has been demonstrated in a model system that glucosyl-C18-sphingosine inhibits mitochondrial membrane potential and decreases ATP levels, leading to cell death. The molecular pathogenesis of Gaucher disease is not well understood but it is believed to be related to defective lysosomal function. Glucosyl-C18-sphingosine may be used as a diagnostic agent for Gaucher disease and other metabolic disorders involving glucosylceramide accumulation.

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 461.63 g/mol

Ref: 3D-MG23669

Glucosyl-C18-sphingosine-d5

Produit contrôlé

CAS : 52050-17-6

Formule : C₂₄H₄₂D₅NO₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 466.67

Ref: TR-G596841

Glucosyl-C18-sphingosine

CAS : 52050-17-6

Applications A sphingosine derivative. A sphingolipid compound found in the umbilical cord artery of women with preeclampsia.
References Romanowicz, L. et al.: Mol. Cell. Biochem. 340, 81 (2010);

Formule : C₂₄H₄₇NO₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 461.63

Ref: TR-G596840