CAS 525-94-0
:Pénicilline N
Description :
Pénicilline N, avec le numéro CAS 525-94-0, est un antibiotique d'origine naturelle appartenant à la classe des antibiotiques bêta-lactamines. Il est produit par le champignon Penicillium chrysogenum et se caractérise par sa structure en anneau bêta-lactame, qui est essentielle à son activité antibactérienne. Pénicilline N présente un large spectre d'activité contre diverses bactéries Gram-positives et certaines bactéries Gram-négatives, ce qui le rend efficace dans le traitement d'une gamme d'infections bactériennes. Le composé est sensible aux enzymes bêta-lactamases produites par certaines bactéries, ce qui peut conférer une résistance. Pénicilline N est généralement administré par injection en raison de son instabilité dans des environnements acides, ce qui limite sa biodisponibilité orale. Ses propriétés pharmacologiques incluent une action bactéricide, où il inhibe la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, entraînant la lyse cellulaire et la mort. Bien qu'il ait été largement remplacé par des dérivés de pénicilline plus stables et efficaces dans l'utilisation clinique, Pénicilline N reste significatif dans la recherche et comme précurseur dans la synthèse d'autres antibiotiques.
Formule :C14H21N3O6S
InChI :InChI=1S/C14H21N3O6S/c1-14(2)9(13(22)23)17-10(19)8(11(17)24-14)16-7(18)5-3-4-6(15)12(20)21/h6,8-9,11H,3-5,15H2,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/t6-,8-,9+,11-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=MIFYHUACUWQUKT-GPUHXXMPSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(CCC[C@H](C(O)=O)N)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonymes :- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(5R)-5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
- Cephalosporin N
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(D-5-amino-5-carboxyvaleramido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(5-amino-5-carboxyvaleramido)-3,3-dimethyl-7-oxo-, D-
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