CAS 5250-39-5

Flucloxacilline

Description :

Flucloxacilline est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des pénicillines, principalement utilisé pour traiter les infections causées par des bactéries Gram-positives, en particulier Staphylococcus aureus. Il se caractérise par sa structure bêta-lactame, qui est essentielle à son activité antibactérienne. Flucloxacilline est résistant à l'action de la pénicilinase, une enzyme produite par certaines bactéries qui peut inactiver d'autres pénicillines, ce qui le rend efficace contre les souches résistantes à la pénicilline. La substance est généralement administrée par voie orale ou intraveineuse et est connue pour sa demi-vie relativement courte, nécessitant plusieurs doses tout au long de la journée pour un effet thérapeutique optimal. Les effets secondaires courants peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux, des réactions allergiques et, dans de rares cas, une toxicité hépatique. Flucloxacilline est souvent utilisé dans des contextes cliniques pour les infections cutanées et des tissus mous, les infections des voies respiratoires et les infections osseuses. Son efficacité et son profil de sécurité en font une option précieuse dans le traitement des infections bactériennes, bien qu'il doive être utilisé avec prudence pour prévenir le développement de résistance aux antibiotiques.

Formule : C₁₉H₁₇ClFN₃O₅S

InChI : InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C=3C(=NOC3C)C4=C(Cl)C=CC=C4F)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• (2S,5R,6R)-6-[[[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]penicillanic acid
• Abboflox
• Brl 2039
• Culpen
• Fk 900
• Flopen
• Floxacillin
• Floxapen
• Flucil
• Flucloxacilina
• Flucloxacilline
• Flucloxcillin
• Fluoxacillin
• Flupen
• Penplus
• Staphlipen
• Staphylex
• [3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]penicillin

(2S,5R,6R)-6-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-amido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS : 5250-39-5

Formule : C₁₉H₁₇ClFN₃O₅S

Masse moléculaire : 453.8718

Ref: IN-DA00DE78

Flucloxacillin

CAS : 5250-39-5

Flucloxacillin, an antibiotic, effectively combats both gram-positive and gram-negative bacteria [1] [2].

Formule : C₁₉H₁₇ClFN₃O₅S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 453.87

Ref: TM-T75277

Flucloxacillin

CAS : 5250-39-5

Flucloxacillin is a beta-lactam antibiotic, which is derived from the penicillin family. It is synthetically produced through chemical modification to enhance its stability against beta-lactamase enzymes. The mode of action of flucloxacillin involves inhibiting bacterial cell wall synthesis. It binds to penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, which in turn inhibits the transpeptidation or cross-linking of peptidoglycan chains. This action leads to cell lysis and ultimately, bacterial death.

Formule : C₁₉H₁₇ClFN₃O₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 453.87 g/mol

Ref: 3D-AF45048