CAS 52665-69-7

Calcimycine

Description :

Calcimycine, également connu sous le nom de A23187, est un antibiotique ionophore polyéther qui est principalement dérivé de la fermentation de la bactérie *Streptomyces chartreusis*. Il se caractérise par sa capacité à transporter des ions calcium à travers les membranes biologiques, ce qui peut influencer de manière significative les processus cellulaires. Calcimycine présente une forte affinité pour les cations divalents, en particulier le calcium, et peut également se lier à d'autres ions métalliques tels que le magnésium et le baryum. Le mécanisme d'action de cet ionophore implique la formation d'un complexe avec des ions calcium, facilitant leur passage à travers les membranes lipidiques, ce qui peut entraîner des modifications de la signalisation cellulaire et de l'homéostasie. Dans les contextes de recherche et cliniques, Calcimycine a été étudié pour ses applications potentielles dans divers domaines, y compris la thérapie contre le cancer et l'immunologie, en raison de sa capacité à moduler les processus dépendants du calcium. Cependant, son utilisation est souvent limitée par sa toxicité et le potentiel d'effets indésirables. Dans l'ensemble, Calcimycine est un composé significatif dans l'étude du transport ionique et de la régulation cellulaire.

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

InChI : InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

SMILES : C[C@H]1[C@]2(O[C@]([C@@H](C(=O)C3=CC=CN3)C)([C@H](C)C1)[H])O[C@H](CC4=NC=5C(O4)=CC=C(NC)C5C(O)=O)[C@H](C)CC2

Synonymes :

• 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 4-benzoxazolecarboxylic acid deriv.
• 4-Benzoxazolcarbonsaure, 5-(Methylamino)-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-
• 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
• 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
• 5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
• A 23187
• Antibiotic A 23187
• Calcimycin
• Calcium ionophore A 23187
• Calcium ionophore III
• Calimycin
• Ionophore A 23187
• [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-5-(Methylamino)-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
• acide benzoxazolecarboxylique-4, (methylamino)-5 [[trimethyl-3,9,11 [methyl-1 oxo-2 (1H-pyrrolyl-2)2 ethyl]-8 dioxa-1,7 spiro[5.5]undecyl-2]methyl]-2, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-
• acido 4-benzoxazolcarboxilico, 5-(metilamino)-2-[[3,9,11-trimetil-8-[1-metil-2-oxo-2-(1H-pirrol-2-il)etil]-1,7-dioxaespiro[5.5]undec-2-il]metil]-, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-

Antibiotic A23187, 98%

CAS : 52665-69-7

An antibiotic and calcium ionophore

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 523.62

Ref: 02-J63020

A23187

CAS : 52665-69-7

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 523.6206

Ref: IN-DA00D7WY

Calcium Ionophore A23187

CAS : 52665-69-7

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Degré de pureté : ≥ 98%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 523.62

Ref: 7W-GE5436

Calcimycin A23187

CAS : 52665-69-7

Calcimycin A23187

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Degré de pureté : By hplc: 98.90% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 523.62g/mol

Ref: 54-BIC1006

Calcimycin

CAS : 52665-69-7

Calcimycin (A-23187) is a polyether antibiotic that transports Ca²⁺, uncouples phosphorylation, and inhibits ATPase in mitochondria.

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 523.62

Ref: TM-T10662L

A23187

Produit contrôlé

CAS : 52665-69-7

Applications A23187 is calcium channel modulator; Highly selective Ca2+ ionophore.
References Khin, P. P., et al.: Pharmacol., 99, 216-225 (2017); Han, N., et al.: Chin. Exp. Pharmacol. Physiol., 44, 257-265 (2017)

Formule : C₂₉H₃₇N₃O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 523.62

Ref: TR-A965310