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CAS 528-04-1

:

UDP-N-acétyl-D-glucosamine

Description :
UDP-N-acétyl-D-glucosamine (UDP-GlcNAc) est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans divers processus biologiques, en particulier dans les réactions de glycosylation. C'est un dérivé de l'uridine diphosphate (UDP) et de la N-acétyl-D-glucosamine, servant de substrat essentiel pour la synthèse des glycoprotéines et des glycolipides. L'UDP-GlcNAc est impliqué dans la biosynthèse du peptidoglycane dans les parois cellulaires bactériennes et est un composant clé dans la formation de la chitine chez les champignons et les arthropodes. Le composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau, et présente une stabilité dans des conditions physiologiques. Sa structure présente un moiety d'uridine lié à un sucre, qui est modifié par un groupe acétyle, contribuant à son activité biologique. L'UDP-GlcNAc est également impliqué dans les voies de signalisation et les processus cellulaires, y compris la différenciation cellulaire et les réponses immunitaires. En raison de son rôle central dans le métabolisme et la signalisation cellulaire, UDP-N-acétyl-D-glucosamine suscite un intérêt considérable en biochimie et en pharmacologie.
Formule :C17H27N3O17P2
InChI :InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
SMILES :O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3
Synonymes :
  • Uridine 5′-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosyl pyrophosphate)
  • UDP N-acetyl-α-D-glucosamine
  • Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ester
  • Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester
  • Uridine pyrophosphate, 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl ester
Trier par
Degré de pureté (%)
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2 produits concernés.
  • Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3
    TRC
    + Info

    Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3

    Produit contrôlé
    CAS :
    Formule :C16CH24D3N3O17P2
    Couleur et forme :Neat
    Masse moléculaire :611.36

    Ref: TR-U829928

    75mg
    19.421,00€
  • UDP-N-acetyl-D-glucosamine
    Biosynth
    + Info

    UDP-N-acetyl-D-glucosamine

    CAS :
    <p>UDP-N-acetyl-D-glucosamine is a nucleotide that is found in the cell membrane of Gram-positive bacteria. It has been shown to inhibit the growth of bacteria by binding to the 50S ribosomal subunit. This binding prevents the formation of an antibiotic-inhibitor complex with the enzyme cell wall synthesis that is required for cell wall biosynthesis, inhibiting protein synthesis and cell division. UDP-N-acetyl-D-glucosamine has also been shown to be a substrate for glycosylation enzymes, which are involved in the production of glycogen, chitin, and other polysaccharides.</p>
    Formule :C17H27N3O17P2
    Degré de pureté :Min. 95%
    Couleur et forme :Powder
    Masse moléculaire :607.35 g/mol

    Ref: 3D-MU04393

    10mg
    À demander
    50mg
    À demander