CAS 528-74-5

Dichlorométhotrexate

Description :

Dichlorométhotrexate, avec le numéro CAS 528-74-5, est un dérivé du méthotrexate, un antimetabolite et agent chimiothérapeutique bien connu. Ce composé se caractérise par la présence de deux atomes de chlore substitués sur la structure du méthotrexate, ce qui améliore sa puissance et modifie ses propriétés pharmacocinétiques. Il présente une forte affinité pour l'enzyme dihydrofolate réductase, inhibant le métabolisme du folate et interférant par la suite avec la synthèse de l'ADN, ce qui le rend efficace dans le traitement du cancer. Dichlorométhotrexate est généralement administré dans un cadre clinique pour ses effets thérapeutiques contre diverses malignités, en particulier dans les cas où le méthotrexate conventionnel est moins efficace. Le composé est également remarquable pour sa solubilité dans des solvants polaires, ce qui facilite sa formulation pour une administration intraveineuse. Cependant, comme de nombreux agents chimiothérapeutiques, il peut avoir des effets secondaires significatifs, notamment une myélosuppression et une toxicité gastro-intestinale, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, Dichlorométhotrexate représente un outil critique dans la pharmacothérapie oncologique, ses modifications chimiques uniques contribuant à son efficacité.

Formule : C₂₀H₂₀Cl₂N₈O₅

InChI : InChI=1S/C20H20Cl2N8O5/c1-30(7-9-6-25-17-14(26-9)16(23)28-20(24)29-17)15-10(21)4-8(5-11(15)22)18(33)27-12(19(34)35)2-3-13(31)32/h4-6,12H,2-3,7H2,1H3,(H,27,33)(H,31,32)(H,34,35)(H4,23,24,25,28,29)/t12-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MCEHFIXEKNKSRW-LBPRGKRZSA-N

SMILES : NC=1C2=C(N=CC(CN(C)C3=C(Cl)C=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C3Cl)=N2)N=C(N)N1

Synonymes :

• Glutamic acid, N-[3,5-dichloro-4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-
• 3′,5′-Dichloroamethopterin
• N-(3,5-Dichloro-4-{[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl](methyl)amino}benzoyl)-L-glutamic acid
• N-[(3,5-dichloro-4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}phenyl)carbonyl]-L-glutamic acid
• Glutamic acid, N-[3,5-dichloro-4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-, L-
• N-(3,5-dichloro-4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)-L-glutamic acid
• N-(3,5-dichloro-4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)glutamic acid
• L-Glutamic acid, N-[3,5-dichloro-4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-
• N-(3,5-dichloro-4-(((2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl)methylamino)benzoyl)- L-Glutamic acid
• N-[3,5-Dichloro-4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid
• L-glutamic acid, N-[3,5-dichloro-4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-

Dichloromethotrexate

CAS : 528-74-5

Dichloromethotrexate inhibits dihydrofolate reductase, blocking DNA/RNA synthesis; liver metabolizes and excretes it.

Formule : C₂₀H₂₀Cl₂N₈O₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 523.33

Ref: TM-T25324