CAS 5297-10-9

Dihydrodigoxine

Description :

Dihydrodigoxine est un glycoside cardiaque, une classe de composés connus pour leur capacité à influencer la fonction cardiaque. Il est dérivé de la plante Digitalis lanata et est structurellement lié à la digoxine, qui est couramment utilisée dans le traitement des affections cardiaques telles que la fibrillation auriculaire et l'insuffisance cardiaque. Dihydrodigoxine présente un mécanisme d'action similaire, principalement en inhibant la pompe Na+/K+ ATPase, ce qui entraîne une augmentation des concentrations de calcium intracellulaire et une amélioration de la contractilité cardiaque. Ce composé est caractérisé par son noyau stéroïdien, qui est essentiel pour son activité biologique, et il a généralement une forte affinité pour les tissus cardiaques. Dihydrodigoxine est moins couramment utilisé que la digoxine, mais peut susciter de l'intérêt dans la recherche pharmacologique en raison de ses propriétés uniques et de ses applications thérapeutiques potentielles. Comme pour d'autres glycosides cardiaques, une surveillance attentive de la posologie est cruciale, car la fenêtre thérapeutique est étroite et la toxicité peut survenir, entraînant des effets secondaires graves.

Formule : C₄₁H₆₆O₁₄

InChI : InChI=1S/C41H66O14/c1-19-36(47)28(42)15-34(50-19)54-38-21(3)52-35(17-30(38)44)55-37-20(2)51-33(16-29(37)43)53-24-8-10-39(4)23(13-24)6-7-26-27(39)14-31(45)40(5)25(9-11-41(26,40)48)22-12-32(46)49-18-22/h19-31,33-38,42-45,47-48H,6-18H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22+,23-,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,31-,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=QYVJGQUFXQMOOE-STPZNEFBSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@@](C)([C@](CC1)([C@]3(CC(=O)OC3)[H])[H])[C@H](O)C[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](O)[C@H](O[C@H]8C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O8)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-Dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxycardanolide
• 20,22-Dihydrodigoxin
• 3-{[2,6-Dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-Dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-Dideoxyhexopyranosyl]Oxy}-12,14-Dihydroxycardanolide
• 5β-Cardanolide, 3β-[(O-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-
• Brn 1339019
• Cardanolide, 3-((O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)-12,14-dihydroxy-, (3-beta,5-beta,12-beta)-
• Cardanolide, 3-((O-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl-(1.4)-O-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl-(1.4)-2,6-dideoxy-beta-d-ribo-hexopyranosyl)oxy)-12,14-dihydroxy-, (3beta,5beta,12beta)-
• Cardanolide, 3-[(O-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxy-, (3β,5β,12β)-
• Digoxin, 20,22-dihydro-
• Digoxin, dihydro-
• Digoxin, dihydro- (6CI)
• Dihydrodigoxin
• 5β-Cardanolide, 3β-[(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-
• (3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-Dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxycardanolide

Dihydrodigoxin (Mixture of Diastereomers)

Produit contrôlé

CAS : 5297-10-9

Applications Dihydrodigoxin is a cardioinactive metabolite of Digoxin (D446575) that gets excreted in the urine after Digoxin administration in humans.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Clark, D.R., et al.: Drug Metab. Dispos., 2, 148 (1974); Reuning, R.H., et al.: Drug Metab. Dispos., 13, 51 (1985); Butler, V.P., et al.: Pharmacology, 221, 123 (1982)

Formule : C₄₁H₆₆O₁₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 782.95

Ref: TR-D452680

Dihydrodigoxin

CAS : 5297-10-9

Dihydrodigoxin is a cardiac glycoside that has been used in the treatment of congestive heart failure. It is usually administered orally and can be detected by fluorescence detector because it contains a fluorescent derivative. Dihydrodigoxin has been shown to decrease renal excretion of digoxin, which may lead to drug interactions. This drug also decreases the activity of several enzymes, including dehydroascorbic acid reductase (DHAR). DHAR catalyzes the conversion of dehydroascorbic acid to ascorbic acid, which is necessary for collagen synthesis. Dihydrodigoxin also causes preeclampsia in pregnant women and decreases blood flow to the uterus.

Formule : C₄₁H₆₆O₁₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 783 g/mol

Ref: 3D-FAA29710