CAS 53-83-8

Acide 6-thioinosinique

Description :

Acide 6-thioinosinique, également connu sous le nom de 6-thio-IMP, est un dérivé de purine et un analogue contenant du soufre du monophosphate d'inosine (IMP). Il se caractérise par la présence d'un groupe thiol en position 6 de l'anneau purinique, ce qui le distingue de son composé parent. Cette modification peut influencer ses propriétés biochimiques et ses interactions. Le composé est généralement soluble dans l'eau et présente une nature polaire en raison de la présence de groupes fonctionnels. Acide 6-thioinosinique joue un rôle dans diverses voies biochimiques, en particulier dans le métabolisme des nucléotides et peut agir comme substrat ou inhibiteur dans des réactions enzymatiques impliquant le métabolisme des purines. Sa structure unique lui permet de participer à des processus cellulaires, affectant potentiellement la synthèse des acides nucléiques et la signalisation cellulaire. De plus, il peut avoir des implications dans la recherche pharmacologique, en particulier dans le développement d'agents thérapeutiques ciblant le métabolisme des purines. Comme de nombreuses substances biochimiques, sa stabilité et sa réactivité peuvent être influencées par des conditions environnementales telles que le pH et la température.

Formule : C₁₀H₁₃N₄O₇PS

InChI : InChI=1S/C10H13N4O7PS/c15-6-4(1-20-22(17,18)19)21-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)23/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,23)(H2,17,18,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZKRFOXLVOKTUTA-KQYNXXCUSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• 5'-Inosinic acid, 6-thio- (9CI)
• 5′-Inosinic acid, 6-thio-
• 6-Mercaptopurine ribo-5′-monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside 5′-phosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleotide
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-phosphate
• 6-Mercaptopurine riboside phosphate
• 6-Mercaptopurine ribotide
• 6-Thio-5′-inosinic acid
• 6-Thio-IMP
• 6-Thioinosine 5'-phosphate (VAN)
• 6-Thioinosine 5′-phosphate
• 6-Thioinosine 5′-phosphoric acid
• 6-Thioinosinic acid
• 9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-(5-O-phosphonopentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-beta-D-ribofuranosyl-, 5'-(dihydrogen phosphate) (8CI)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-phosphate
• Nsc 520722
• Thio-IMP
• Thioinosinic acid
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)

6-Thioinosine Phosphate (~90%)

CAS : 53-83-8

Formule : C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Degré de pureté : 90%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 364.2716

Ref: IN-DA00DEW6

6-Thioinosine Phosphate

CAS : 53-83-8

6-Thioinosine Phosphate

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 364.27g/mol

Ref: 54-OR1075462

6-Thioinosine 5''-monophosphate

CAS : 53-83-8

Ref: 7W-GN4166

6-Thioinosine Phosphate

CAS : 53-83-8

Formule : C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Masse moléculaire : 364.27

Ref: 4Z-T-258001

6-Thioinosine Phosphate (>85%)

Produit contrôlé

CAS : 53-83-8

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of 6-Mercaptopurine.
References Parker, W., et al.: Cancer Res., 51, 2386 (1991) , Munagala, N., et al.: J. Biol. Chem., 275, 37072 (2000), Guddat, L., et al.: Protein Sci., 11, 1626 (2002), Pinkel, D., et al.: J. Clin. Oncol., 11, 1826 (1993), Tripathy, D., et al.: Oncologist, 12, 375 (2007),

Formule : C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Degré de pureté : >85%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 364.27

Ref: TR-T344500

6-Thioinosine 5'-monophosphate

CAS : 53-83-8

6-Thioinosine 5'-monophosphate (6TIMP) is a hydrogen bond donor that possesses inhibitory properties against protein synthesis. It has been shown to have an anti-inflammatory effect and can be used for the treatment of inflammatory bowel disease. 6TIMP is also able to inhibit the bcr-abl kinase, which is implicated in the development of renal cell cancer. 6TIMP can be administered intravenously or orally and penetrates tissues well. The rate at which it enters cells is dependent on the transport rate, which is determined by its acidity. 6TIMP has been shown to cause DNA damage, leading to apoptosis and cell death in carcinoma cell lines. The mechanism of action appears to involve inhibition of cellular protein synthesis, acid formation, and DNA damage.

Formule : C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 364.27 g/mol

Ref: 3D-NT10843