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CAS 53298-33-2

:

Fmoc-Cys(Bzl)-OH

Description :
Fmoc-Cys(Bzl)-OH, ou 9-fluorénylméthoxycarbonyle-L-cystéine (benzyle) est un acide aminé protégé couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Il présente un groupe fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. La présence de la chaîne latérale benzyle (Bzl) sur le résidu de cystéine fournit un encombrement stérique supplémentaire et peut influencer le repliement et la stabilité du peptide. Ce composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Le groupe Fmoc peut être éliminé dans des conditions basiques, facilitant le couplage de cet acide aminé dans des chaînes peptidiques en croissance. Sa structure unique permet l'incorporation de cystéine dans les peptides, qui peuvent former des liaisons disulfure, cruciales pour la stabilité et la fonctionnalité de nombreuses protéines. Dans l'ensemble, Fmoc-Cys(Bzl)-OH est un élément de construction précieux dans le domaine de la chimie synthétique et de la biochimie.
Formule :C25H23NO4S
InChI :InChI=1/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
SMILES :c1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • S-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
Trier par
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