CAS 53467-23-5

(9S)-6′-Méthoxycinochan-3,9-diol

Description :

(9S)-6′-Méthoxycinochan-3,9-diol, avec le numéro CAS 53467-23-5, est un composé chimique qui appartient à la classe des alcaloïdes de la quinine, dérivés de l'écorce de l'arbre à quinine. Ce composé présente une structure bicyclique complexe qui comprend un groupe méthoxy et deux groupes hydroxyles, contribuant à ses propriétés chimiques uniques. Il est caractérisé par sa stéréochimie, spécifiquement la configuration (9S), qui joue un rôle crucial dans son activité biologique. La présence de groupes hydroxyles améliore généralement la solubilité dans les solvants polaires et peut influencer les interactions avec des cibles biologiques, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. Des composés comme celui-ci sont souvent étudiés pour leurs effets pharmacologiques potentiels, y compris des propriétés antipaludiques et analgésiques, en raison de leur similitude structurelle avec d'autres alcaloïdes bioactifs. De plus, le groupe méthoxy peut affecter la lipophilie du composé et sa réactivité globale. Comme beaucoup d'alcaloïdes, la synthèse et l'extraction de (9S)-6′-Méthoxycinochan-3,9-diol sont d'un intérêt tant pour la recherche que pour les applications thérapeutiques.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₃

InChI : InChI=1S/C20H24N2O3/c1-3-20(24)12-22-9-7-13(20)10-18(22)19(23)15-6-8-21-17-5-4-14(25-2)11-16(15)17/h3-6,8,11,13,18-19,23-24H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=BSRUJCFCZKMFMB-LGWHJFRWSA-N

SMILES : [C@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@@]3([N@@]4C[C@@](C=C)(O)[C@](C3)(CC4)[H])[H]

Synonymes :

• 3-Hydroxyquinidine
• (3S)-3-Hydroxyquinidine
• Cinchonan-3,9-diol, 6′-methoxy-, (9S)-
• (3S)-Hydroxyquinidine
• (9S)-6′-Methoxycinchonan-3,9-diol

(3S)-3-Hydroxy Quinidine

CAS : 53467-23-5

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₃

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 340.42

Ref: 4Z-Q-042

(3S)-hydroxy Quinidine

CAS : 53467-23-5

(3S)-hydroxy Quinidine is a potent metabolite of antiarrhythmic quinidine, mainly formed by CYP3A4, prevents fibrillation and tachycardia.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 340.42

Ref: TM-T36561

(3S)-3-Hydroxy Quinidine

Produit contrôlé

CAS : 53467-23-5

Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 340.42

Ref: TR-H953230

(3S)-3-Hydroxy Quinidine-vinyl-d3

Produit contrôlé

CAS : 53467-23-5

Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),

Formule : C₂₀H₂₁D₃N₂O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 343.43

Ref: TR-H953232

(3S)-3-Hydroxy quinidine

CAS : 53467-23-5

Quinine is an alkaloid that is extracted from the bark of the Cinchona tree. It has a variety of pharmacological effects, including anti-malarial and anti-bacterial properties. However, quinine can cause serious adverse reactions due to its toxicity and potential for drug interactions. Quinine is metabolized in the human body by cyp3a4 enzymes into 3-hydroxyquinidine (3HQ). 3HQ has been shown to reduce renal clearance and increase glomerular filtration rate in rats. The concentration–time curve for 3HQ shows a rapid decline in plasma concentration after administration, which may be due to its high clearance rate. This drug also has pharmacokinetic properties that are similar to those of quinine, with an elimination half-life of about 2 hours in humans. 3HQ is not detected in the blood after administration, so it must be prepared before analysis using an experimental model or analytical method such as fluorescence detection.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₃

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 340.42 g/mol

Ref: 3D-FH24113