CAS 53643-13-3

4-méthylumbelliféryle-N,N',N''-triacétyl-bêta-chitotrioside

Description :

4-méthylumbelliféryle-N,N',N''-triacétyl-bêta-chitotrioside est un substrat synthétique couramment utilisé dans les essais biochimiques, en particulier pour la détection de l'activité de la chitinas. Ce composé présente un groupe 4-méthylumbelliféryle, qui sert de marqueur fluorescent, permettant une visualisation facile des réactions enzymatiques. La portion de triacétate-bêta-chitotriose indique qu'il s'agit d'un dérivé de la chitine, spécifiquement un trisaccharide composé d'unités de N-acétylglucosamine, modifié avec des groupes acétyles pour améliorer la solubilité et la stabilité. La présence de la liaison bêta dans la structure de la chitotriose est cruciale pour son interaction avec les chitinas, des enzymes qui catalysent l'hydrolyse de la chitine. Après clivage enzymatique, le 4-méthylumbelliférone fluorescent est libéré, ce qui peut être mesuré quantitativement, rendant ce composé précieux dans les applications de recherche et de diagnostic liées au métabolisme de la chitine et aux infections fongiques. Son numéro CAS, 53643-13-3, identifie de manière unique cette substance chimique dans les bases de données chimiques, facilitant son utilisation dans la littérature scientifique et les contextes réglementaires.

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

InChI : InChI=1S/C34H47N3O18/c1-12-7-22(44)50-18-8-16(5-6-17(12)18)49-32-24(36-14(3)42)28(47)30(20(10-39)52-32)55-34-25(37-15(4)43)29(48)31(21(11-40)53-34)54-33-23(35-13(2)41)27(46)26(45)19(9-38)51-33/h5-8,19-21,23-34,38-40,45-48H,9-11H2,1-4H3,(H,35,41)(H,36,42)(H,37,43)/t19-,20-,21-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33+,34+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BNYGKUQXGBVTRE-JFWBNMEYSA-N

SMILES : O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](CO)O1)[C@@H]3[C@@H](CO)O[C@@H](OC=4C=C5C(=CC4)C(C)=CC(=O)O5)[C@H](NC(C)=O)[C@H]3O

Synonymes :

• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• 4-Methylumbelliferyl N,N′,N′′-triacetyl-β-chitotrioside
• 4-Methylumbelliferyl b-D-N,N,N-Triacetylchitotrioside
• 4-Methylumbelliferyl beta-D-N,N,N-triacetylchitotrioside
• 4-Methylumbelliferyl tri-N-acetyl-β-chitotrioside
• 4-Meu-Triac-Chitotrioside
• 4-methylumbelliferyl B-D-N,N,N-*triacetylchito
• 7-[[O-2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• 7-[[O-2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-Methyl-7-coumarinyl-tri-N-acetyl-β-chitotrioside, 4-Methylumbelliferyl-N,Nμ,N-triacetyl-β-chitotrioside
• 4-METHYLUMBELLIFERYL-N N' N''-TRIACETYL&
• 4-METHYL-7-COUMARINYL-TRI-N-ACETYL-BETA-CHITOTRIOSIDE
• 4-MethylumbelliferylN,N',N''-triacetyl-b-D-chitotrioside
• 4-methylumberiferryl-N,N',N"-triacetyl-beta-chitotrioside
• 7-[[O-2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-METHYLUMBELLIFERYL-N,N',N''-TRIACETYL-BETA-CHITOTRIOSIDE
• 4-Methylumbelliferyl N,N',N''-triacetyl-β-D-chitotrioside ,98%
• 4-METHYLUMBELLIFERYL BETA-D-N,N',N''-TRIACETYLCHITOTRIOSE
• GLCNAC1-B-4GLCNAC1-B-4GLCNAC1-B-4MU
• 4-METHYLUMBELLIFERYL B-D-N,N',N''-*TRIAC ETYLCHITOTR
• 4-methyl-7-coumarinyl-tri-n-acetyl-β-chitotrioside

4-Methylumbelliferyl N,N'',N''''-triacetyl-b-D-chitotrioside

CAS : 53643-13-3

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

Degré de pureté : ≥ 97%

Couleur et forme : White or off-white powder

Masse moléculaire : 785.75

Ref: 7W-GC1407

4-Methylumbelliferyl-β-D-N,N',N''-Triacetylchitotrioside

CAS : 53643-13-3

4-Methylumbelliferyl-β-D-N,N',N''-triacetylchitotrioside is a fluorogenic substrate for chitinases and chitotriosidases.

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 785.75

Ref: TM-T37570

4-Methylumbelliferyl beta-D-N,N',N”-Triacetylchitotrioside

CAS : 53643-13-3

Stability Hygroscopic
Applications 4-Methylumbelliferyl β-D-N,N’,N”-Triacetylchitotrioside is a fluorogenic substrate of uniform, characterized structure for assays of lysozyme.
References Yang, Y., et al.: J. Biochem., 87, 1003 (1980)

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 785.75

Ref: TR-M337500

4-Methylumbelliferyl N,N',N''-triacetyl-b-D-chitotrioside

CAS : 53643-13-3

4-Methylumbelliferyl N,N',N''-triacetyl-beta-D-chitotrioside is a fluorogenic substrate for chitinase. After enzymatic cleaveage, free 4-methylumbelliferone (also known as hymecromone) is released, exhibiting blue fluorescence upon excitation with UV light. The strongest fluorescence of 4-methylumbelliferone requires deprotonation of the hydroxyl group (thus requires alkaline pH), with a maximal fluorescence intensity obtained with excitation at 350 to 370 nm and emission at 440 to 470 nm. The use of 4-methylumbelliferyl N,N',N''-triacetyl-beta-D-chitotriosideas a substrate for measuring the chitinase activity is used for fungal infection assays.

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

Degré de pureté : Min. 95.0 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 785.75 g/mol

Ref: 3D-EM05139

4-METHYLUMBELLIFERYL-N,N',N''-TRIACETYL-β-CHITOTRIOSIDE

CAS : 53643-13-3

Formule : C₃₄H₄₇N₃O₁₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 785.7463

Ref: IN-DA00DA3A