CAS 53846-50-7

(-)-8-Prénylnaringénine

Description :

(-)-8-Prénylnaringénine est un flavonoïde naturellement présent, spécifiquement un dérivé prénylé de la naringénine, que l'on trouve dans diverses plantes, en particulier dans le houblon (Humulus lupulus). Ce composé se caractérise par sa structure unique, qui comprend un groupe prényle qui améliore son activité biologique. Il présente une activité œstrogénique significative, ce qui le rend intéressant dans les études liées à la modulation hormonale et aux applications thérapeutiques potentielles dans des conditions influencées par les œstrogènes. De plus, (-)-8-Prénylnaringénine a été étudié pour ses propriétés antioxydantes, qui peuvent contribuer à ses effets protecteurs contre le stress oxydatif. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques et a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui est courant pour de nombreux flavonoïdes. Ses avantages potentiels pour la santé, ainsi que son rôle dans les mécanismes de défense des plantes, en font un sujet de recherche continue en pharmacologie et en nutrition. Dans l'ensemble, (-)-8-Prénylnaringénine représente un exemple fascinant de la manière dont les composés d'origine végétale peuvent influencer la santé et la maladie humaines.

Formule : C₂₀H₂₀O₅

InChI : InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N

SMILES : O=C1C=2C(=C(CC=C(C)C)C(O)=CC2O)O[C@@H](C1)C3=CC=C(O)C=C3

Synonymes :

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (2S)-
• Flavaprenin
• 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (S)-
• (2S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
• (2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• (-)-8-Prenylnaringenin
• Phloroglucinol Impurity Y
• 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)
• (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

8-?Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 340.3698

Ref: IN-DA00DGPX

8-​Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

8-​Prenylnaringenin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 340.37g/mol

Ref: 54-BUP02709

8-Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a phytoestrogen with high estrogenic activity, it shows more potent effects on promoting osteoblastic bone formation and inhibiting osteoclastic bone resorption by ERα instead of ERβ than the two classic phytoestrogens: genistein and daidzein. 8-Prenylnaringenin at all assayed doses (0.001-20 µM) presumably improves mitochondrial function, whereas a high dose of XN (5 µM) worsens the functionality of this organelle.

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 340.375

Ref: BP-SBP02804

8-Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Masse moléculaire : 340.38

Ref: 7W-GY1353

8-​Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a phytoestrogen with high estrogenic activity,

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Degré de pureté : 98.26% - 99.46%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 340.37

Ref: TM-TN1146

Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)

CAS : 53846-50-7

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Masse moléculaire : 340.38

Ref: 4Z-P-249008

(-)-8-Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

Applications (-)-8-Prenylnaringin is a prenylflavonoid, a class on non-steroidal phytoestrogen that mimicks and/or modulating endogenous estrogens via estrogen receptor binding.
References Miyamoto, M. et al.: Planta Med., 64, 516 (1998); Kim, H.J. et al.: Arch. Pharm. Res., 31, 1241 (2008); Zierau, O. et al.: Mol. Cell. Endocrinol., 294, 92 (2008);

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 340.37

Ref: TR-P712890

8-Prenylnaringenin

CAS : 53846-50-7

8-Prenylnaringenin is a flavonoid compound, which is a naturally occurring phytoestrogen. It is primarily found in hops (Humulus lupulus), a plant commonly used in brewing beer. The compound is known for its high estrogenic activity, which is attributed to its ability to bind to estrogen receptors, particularly the estrogen receptor alpha.

Formule : C₂₀H₂₀O₅

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 340.37 g/mol

Ref: 3D-FP64928