CAS 54193-28-1

Doxorubicinol

Description :

Doxorubicinol, avec le numéro CAS 54193-28-1, est un métabolite de l'antibiotique anthracycline doxorubicine, largement utilisé dans la thérapie du cancer. Ce composé conserve certaines des propriétés pharmacologiques de son médicament parent, y compris l'activité antitumorale, mais présente un profil différent en termes d'efficacité et de toxicité. Doxorubicinol se caractérise par sa capacité à intercaler l'ADN, perturbant le processus de réplication et entraînant la mort cellulaire, qui est un mécanisme d'action commun parmi les anthracyclines. Il est généralement moins puissant que la doxorubicine, mais peut contribuer aux effets thérapeutiques globaux chez les patients en traitement. Le composé est également connu pour sa cardiotoxicité potentielle, un effet secondaire associé à la doxorubicine, bien que l'étendue puisse varier. En termes de propriétés physiques, Doxorubicinol est un solide cristallin rouge-orange, soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui facilite sa formulation pour un usage clinique. Sa structure chimique comprend un système d'anneau tétracyclique, caractéristique des anthracyclines, contribuant à son activité biologique.

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁

InChI : InChI=1S/C27H31NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15-17,22,29-31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NKZRZOVSJNSBFR-FEMMEMONSA-N

SMILES : OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@]([C@H](CO)O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=C(OC)C=CC5

Synonymes :

• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-(1,2-dihydroxyethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, [8S-[8α,8(R*),10α]]-
• 13-Dihydrodoxorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Adriamycinol

Doxorubicinol HCl (Mixture of Diastereomers)

CAS : 1242592-26-2, 54193-28-1

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁·HCl

Masse moléculaire : 545.54 36.46

Ref: 4Z-D-343

Doxorubicinol hydrochloride

CAS : 54193-28-1

Formule : C₂₇H₃₂ClNO₁₁

Degré de pureté : ≥ 90.0% (sum of isomers)

Couleur et forme : Red to dark red/brown powder

Masse moléculaire : 582.0

Ref: 7W-GK1667

Doxorubicinol

CAS : 54193-28-1

Doxorubicinol is the major circulating metabolite of doxorubicin with antineoplastic acitivity.

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 545.54

Ref: TM-T25349

Doxorubicinol Hydrochloride (>90%)(Mixture of diastereomers)

Produit contrôlé

CAS : 54193-28-1, 63950-05-0

Applications A metabolite of Doxorubicin as neoplasm inhibitor.
References Smith, T.H.

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁•HCl

Couleur et forme : Red

Masse moléculaire : 545.54 + 36.46

Ref: TR-D558020

Doxorubicinol (>90%)

Produit contrôlé

CAS : 54193-28-1

Applications Doxorubicinol is a cardiotoxic metabolite of Doxorubicin (D558000). Used as an antineoplastic.
References Freeland, M.M., et. al.: Anti-Cancer Drug, 23, 584 (2012)

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁

Degré de pureté : >90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 545.54

Ref: TR-D558025

Doxorubicinol,mixture of diastereomers

CAS : 54193-28-1

Doxorubicinol, a mixture of diastereomers, is an anthracycline antibiotic that inhibits the growth of cells by binding to DNA and preventing the production of RNA. Doxorubicinol has been shown to be effective in treating breast cancer and solid tumours, including those resistant to doxorubicin. This drug has also been shown to inhibit the production of matrix metalloproteinases that are involved in tumor invasion and metastasis. The concentration-time curve for doxorubicinol can be determined experimentally by blood sampling and measuring its metabolites. The ryanodine receptor is a calcium channel found on the surface membrane of cardiac muscle cells that regulates intracellular calcium levels. Doxorubicinol may bind to this receptor, which could account for its cardiotoxic effects.

Formule : C₂₇H₃₁NO₁₁

Degré de pureté : (%) Min. 90%

Masse moléculaire : 545.54 g/mol

Ref: 3D-FD76789