CAS 543-38-4

Canavanine

Description :

Canavanine est un acide aminé non protéinogène qui est structurellement similaire à l'arginine. On le trouve principalement dans certaines légumineuses, en particulier dans les graines du haricot jack (Canavalia ensiformis). Canavanine se caractérise par sa chaîne latérale unique, qui contient un groupe guanidine, ce qui en fait un analogue puissant de l'arginine. Ce composé présente diverses activités biologiques, y compris des propriétés potentielles anticancéreuses et antiparasitaires, et a été étudié pour sa capacité à inhiber la synthèse des protéines en s'incorporant de manière incorrecte dans les protéines à la place de l'arginine. Cependant, Canavanine peut également être toxique pour certains organismes, y compris les humains, lorsqu'il est consommé en grandes quantités, car il peut perturber les fonctions cellulaires normales. Sa formule chimique est C5H12N4O2 et il est soluble dans l'eau. En raison de sa similitude structurelle avec l'arginine, Canavanine peut interférer avec les voies métaboliques, entraînant divers effets physiologiques. Dans l'ensemble, Canavanine constitue un sujet d'étude intéressant tant en biochimie qu'en pharmacologie, mettant en évidence les interactions complexes entre les acides aminés et les systèmes biologiques.

Formule : C₅H₁₂N₄O₃

InChI : InChI=1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=FSBIGDSBMBYOPN-VKHMYHEASA-N

SMILES : C(CONC(=N)N)[C@@H](C(O)=O)N

Synonymes :

• (L)-Canavanine
• 2-Amino-4-(guanidinooxy)butyric acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Canavanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cav
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homoserine, O-[(aminoiminomethyl)amino]-
• Ai3-52153
• Butyric acid, 2-amino-4-(guanidinooxy)-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Butyric acid, 2-amino-4-(guanidinooxy)-, L-
• Canavanin
• Canavanine
• Hsdb 3471
• L-Homoserine, O-((aminoiminomethyl)amino)-
• L-Homoserine, O-((aminoiminomethyl)amino)- (9CI)
• Ldn 21810
• O-((Aminoiminomethyl)amino)-L-homoserine
• O-((Aminoiminomethyl)amino)homoserine
• O-[(Aminoiminomethyl)amino]-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine

L-α-AMINO-γ-[GUANIDINOOXY]-N-BUTYRIC ACID

CAS : 543-38-4

Formule : C₅H₁₂N₄O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 176.1738

Ref: IN-DA00DBOX

(L)-Canavanine

CAS : 543-38-4

(L)-Canavanine is antimutagenic activity.

Formule : C₅H₁₂N₄O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 176.17

Ref: TM-T24957

L-Canavanine

CAS : 543-38-4

L-Canavanine is a naturally occurring amino acid that has been shown to have anti-cancer properties in mice. L-Canavanine inhibits the growth of leukemic cells, and blocks the formation of DNA by binding to it. The compound also has antioxidative properties. L-Canavanine binds to the active site of protein kinase C (PKC), which is an enzyme that plays a role in cancer cell proliferation and differentiation. This binding prevents PKC from phosphorylating other proteins, blocking various cellular processes. L-canavanine also binds to dna and alters its structure, preventing replication. L-Canavanine has been shown to have anti-cancer effects when administered to mice with leukemia, but can be toxic at high doses. It is not effective against non-malignant cells, such as those found in skin or muscle tissue.

Formule : C₅H₁₂N₄O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 176.17 g/mol

Ref: 3D-FC162286