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CAS 54397-83-0

:

Acide 12S-hydroxy-5,8,10,14-(Z,Z,E,Z)-eicosatétraénoïque

Description :
Acide 12S-hydroxy-5,8,10,14-(Z,Z,E,Z)-eicosatétraénoïque, communément appelé 12-HETE, est un acide gras hydroxylé dérivé de l'acide arachidonique par l'action des enzymes lipoxygénases. Ce composé se caractérise par sa longue chaîne carbonée, composée de 20 atomes de carbone et de multiples doubles liaisons, qui contribuent à sa réactivité et à son activité biologique. La présence d'un groupe hydroxyle en position 12 du carbone améliore sa solubilité dans les solvants polaires et joue un rôle crucial dans son interaction avec les membranes biologiques. Le 12-HETE est impliqué dans divers processus physiologiques, y compris l'inflammation, la signalisation cellulaire et la régulation du tonus vasculaire. Il agit comme une molécule de signalisation dans la réponse immunitaire et a été impliqué dans la physiopathologie de plusieurs maladies, y compris le cancer et les troubles cardiovasculaires. Sa stéréochimie, en particulier la configuration des doubles liaisons, est essentielle à sa fonction biologique, influençant la manière dont il interagit avec les récepteurs et les enzymes dans le corps. Dans l'ensemble, le 12-HETE est un lipide bioactif significatif avec des rôles divers dans la santé et la maladie humaines.
Formule :C20H32O3
InChI :InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N
SMILES :C(\[C@H](C/C=C\CCCCC)O)=C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
Synonymes :
  • (12S,5Z,8Z,10E,14Z)-12-Hydroxyeicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
  • 12(S)-Hete
  • 12(S)-Hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
  • 12(S)-Hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid
  • 12-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 12-Hete
  • 12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid
  • 12-Hydroxyeicosatetraenoic acid
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