CAS 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Description :

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, avec le numéro CAS 5442-24-0, est un composé organique hétérocyclique caractérisé par sa structure en anneau de pyrimidine, qui contient des groupes fonctionnels amino et nitroso. Ce composé présente généralement une couleur jaune pâle à orange et est soluble dans des solvants polaires, reflétant sa nature polaire en raison de la présence de groupes amino et nitroso. Il est connu pour ses applications potentielles en chimie médicinale, en particulier comme intermédiaire dans la synthèse de divers médicaments. La présence du groupe nitroso peut conférer une réactivité unique, le rendant utile dans la synthèse organique. De plus, le composé peut présenter une activité biologique, bien que les propriétés biologiques spécifiques dépendent du contexte de son utilisation et de la présence d'autres substituants. Comme de nombreux hétérocycles contenant de l'azote, il peut également participer à des liaisons hydrogène, influençant ses interactions dans les systèmes biologiques. Des mesures de manipulation et de sécurité appropriées doivent être observées en raison de la réactivité potentielle des composés nitroso.

Formule : C₄H₄N₄O₃

InChI : InChI=1S/C4H4N4O3/c5-2-1(8-11)3(9)7-4(10)6-2/h(H4,5,6,7,9,10)

Code InChI : InChIKey=DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

SMILES : N(=O)C1=C(N)NC(=O)NC1=O

Synonymes :

• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-5-nitroso-
• 4-Amino-5-nitroso-2,6-pyrimidinediol
• 5-Nitroso-6-aminouracil
• 6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitroso-2,4-pyrimidinediol
• 6-Amino-5-nitroso-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitrosouracil
• NSC 11446
• NSC 14287
• NSC 3101
• NSC 677501
• NSC 94946

4-Amino-2,6-Dihydroxy-5-Nitrosopyrimidine

CAS : 5442-24-0

Formule : C₄H₄N₄O₃

Degré de pureté : >93.0%(HPLC)

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 156.0996

Ref: IN-DA003KOE

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS : 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

Degré de pureté : ≥95%

Ref: 54-OR26563

6-Amino-5-nitrosouracil-13C2

Produit contrôlé

CAS : 5442-24-0

Applications Isotope labelled 6-Amino-5-nitrosouracil is used in the preparation of palladium(II) complexes with 5-nitrosopyrimidines which display antiproliferative effects. Useful heterocyclic reagent in the synthesis of substituted purine derivatives displaying anti-thyroid activity.
References Illan-Cabeza, N. et al.: J. Inorg. Biochem., 126, 118 (2013); Fatima, I. et al.: J. Mexi. Chem. Soc., 54, 227 (2010);

Formule : C₂C₂H₄N₄O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 158.085

Ref: TR-A618512

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS : 5442-24-0

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine is a molecule that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme tyrosinase in the oxidation of tyrosine to DOPA, which is a precursor of melanin. It is believed that vibrational and structural changes during these reactions are responsible for the inhibitory effects. 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine has also been shown to have anti cancer effects on glioma cells. This molecule binds to copper ions, forming a chelate ring that can stabilize reactive intermediates and terminate free radicals. The chlorine atom on this molecule may be responsible for its cytotoxic effects by reacting with nucleophilic sites on proteins. The functional groups on this molecule react with acid catalysts, such as protonation or dehydration reactions.

Formule : C₄H₄N₄O₃

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 156.1 g/mol

Ref: 3D-NA70257

4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROSOPYRIMIDINE

CAS : 5442-24-0

Formule : C₄H₄N₄O₃

Degré de pureté : 95.0%

Masse moléculaire : 156.101

Ref: 10-F513577

6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2

Produit contrôlé

CAS : 5442-24-0

Applications 6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2 is an intermediate in the synthesis of Xanthine-13C15N2 (X499952), which is an isotope labelled analog of Xanthine (X499950), a substance that can be found in animal organs, yeast, potatoes, coffee beans, tea. Xanthine can be used to relax and widen certain breathing passages of the lungs. It is also found that a large number of derivatives that exhibits adenoside receptor antagonist properties.
References Mueller, C. et. al: Handbook Exp. Pharmacol. 200,151(2011)

Formule : CC₃H₄₁₅N₂N₂O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 159.079

Ref: TR-A618511

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS : 5442-24-0

Formule : C₄H₄N₄O₃

Degré de pureté : >93.0%(HPLC)

Couleur et forme : Red to Purple powder to crystal

Masse moléculaire : 156.10

Ref: 3B-A1202