CAS 54447-84-6

Cyclique-di-AMP

Description :

L'AMP cyclique di-AMP (c-di-AMP) est une molécule de second messager qui joue un rôle crucial dans la signalisation et la régulation bactériennes. C'est un dinucléotide cyclique composé de deux unités de monophosphate d'adénosine (AMP) liées par des liaisons phosphodiester, formant une structure cyclique. Cette molécule est impliquée dans divers processus cellulaires, y compris la régulation de l'homéostasie de la paroi cellulaire, les réponses au stress et la modulation des facteurs de virulence chez les bactéries. Le c-di-AMP est synthétisé par des enzymes spécifiques connues sous le nom de cyclases de diadénylate et est dégradé par des phosphodiestérases. Sa présence dans les cellules bactériennes peut influencer l'activité de divers effecteurs en aval, y compris les facteurs de transcription et d'autres protéines de signalisation. La molécule est également d'un grand intérêt dans le domaine de l'immunologie, car elle peut agir comme un motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) qui déclenche des réponses immunitaires chez les organismes hôtes. En raison de son rôle significatif dans la physiologie bactérienne et de ses implications potentielles pour la santé humaine, le c-di-AMP a suscité de l'intérêt en tant que cible potentielle pour le développement d'antibiotiques et d'interventions thérapeutiques.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

InChI : InChI=1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(O)OC[C@@]5([C@@](OP(=O)(O)OC4)([C@@H](O)[C@@H](O5)N6C=7C(N=C6)=C(N)N=CN7)[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• 3′-Adenylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• c-Di-AMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-adenylic acid deriv.
• Adenylic acid, cyclic ester
• Cyclic-di-AMP
• Cyclic di-3',5'-adenylate
• di-cAMP
• c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt
• di-AMP
• c-di-AMP (Cyclic diadenylate
• Cyclic diadenylate

c-di-AMP

CAS : 54447-84-6

Complexity 1080
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 658.105g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 44
Hydrogen Bond Acceptor Count 20
Hydrogen Bond Donor Count 6
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 658.418g/mol
Monoisotopic Mass 658.105g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 310A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -5.1

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Degré de pureté : 99%

Masse moléculaire : 658.4119

Ref: IN-DA00D9YA

Cyclic di-AMP

Produit contrôlé

CAS : 54447-84-6

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 658.412

Ref: TR-C987350

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt

CAS : 54447-84-6

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt (c-di-AMP) is a cyclic nucleotide that is structurally similar to its natural counterpart, Adenosine 5'-triphosphate. It binds to the Toll-like receptor 4 (TLR4) and blocks the activation of TLR4 by lipopolysaccharide, thereby inhibiting the downstream inflammatory response. c-di-AMP also inhibits the production of proinflammatory cytokines such as TNFα, IL1β, and IL6 in vitro. c-di-AMP has shown anti-inflammatory properties in vivo and can be used for the treatment of infectious diseases.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂·xNa

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 658.41 g/mol

Ref: 3D-NC64061

c-di-AMP

CAS : 54447-84-6

c-di-AMP (Cyclic diadenylate) is a STING agonist. It binds to the transmembrane protein STING thereby activating the TBK3-IRF3 signaling pathway.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 658.41

Ref: TM-T10642