CAS 545-84-6

Acide ibogamine-18-carboxylique, 20-hydroxy-12-méthoxy-, ester méthylique, (20S)-

Description :

Acide ibogamine-18-carboxylique, 20-hydroxy-12-méthoxy-, ester méthylique, (20S)-, avec le numéro CAS 545-84-6, est un composé chimique dérivé de la famille des alcaloïdes iboga, que l'on trouve principalement dans la plante Tabernanthe iboga. Ce composé présente une structure complexe caractérisée par un cadre bicyclique typique des alcaloïdes indoliques, avec plusieurs groupes fonctionnels, y compris un acide carboxylique et des groupes méthoxy. Il est connu pour ses propriétés psychoactives potentielles et a été étudié pour ses effets sur le système nerveux central. La configuration (20S) indique une stéréochimie spécifique qui peut influencer son activité biologique et ses interactions avec les récepteurs. Les dérivés d'ibogamine suscitent un intérêt dans la recherche pharmacologique, en particulier dans le contexte du traitement de la dépendance et de la neuroprotection. Cependant, en raison de sa nature psychoactive, l'utilisation et l'étude de ce composé sont soumises à un examen réglementaire dans de nombreuses régions. Dans l'ensemble, l'esther méthylique de l'acide carboxylique d'ibogamine-18 représente un domaine d'étude fascinant au sein de la chimie médicinale et de la pharmacologie.

Formule : C₂₂H₂₈N₂O₄

InChI : InChI=1/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22)17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,16+,20-,22+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=OYMQKBZMKFJPMH-VJMPXSKLSA-N

SMILES : C(OC)(=O)[C@]12C3=C(C=4C(N3)=CC=C(OC)C4)CC[N@@]5[C@]1([C@@]([C@H](C)O)(C[C@](C2)(C5)[H])[H])[H]

Synonymes :

• Ibogamine-18-carboxylic acid, 20-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (20S)-
• Voacangarine
• (-)-Voacangarine
• 6,9-Methano-5H-pyrido[1′,2′:1,2]azepino[4,5-b]indole, ibogamine-18-carboxylic acid deriv.
• Voacristine
• (20S)-20-Hydroxy-12-methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• COACRISTINE

(−)-Voacangarine

CAS : 545-84-6

(–)-Voacangarine, an indole alkaloid isolated from V. africana, exhibits cytotoxicity towards various cell lines including HepG2, A375, MDA-MB-231, SH-SY5Y, and CT26 with IC50 values of 20 µg/ml. Additionally, it demonstrates cytostatic effects on wild-type S. cerevisiae and is cytotoxic to Δrad3-e5 and Δrad6-1 mutant strains of S. cerevisiae, which have defects in DNA strand break repair and the mutagenic repair pathway, respectively.

Formule : C₂₂H₂₈N₂O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 384.47

Ref: TM-TN7544

Voacristine

CAS : 545-84-6

Formule : C₂₂H₂₈N₂O₄

Masse moléculaire : 384.48

Ref: 4Z-V-111001

(−)-Voacangarine

CAS : 545-84-6

(−)-Voacangarine is an indole alkaloid, which is a secondary metabolite naturally occurring in certain plant species, particularly within the Apocynaceae family, such as Voacanga africana. This compound is biosynthesized through complex enzymatic pathways within the plant tissues, contributing to the plant's defensive mechanisms against herbivores and pathogens.

Formule : C₂₂H₂₈N₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 384.5 g/mol

Ref: 3D-AAA54584