CAS 54651-06-8

Échinocandine B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadécyle)-L-ornithine]-

Description :

L'échinocandine B est un agent antifongique lipopeptidique dérivé du champignon Glarea lozoyensis. Elle est principalement utilisée dans le traitement des infections fongiques invasives, en particulier celles causées par des espèces de Candida et d'Aspergillus. Le composé présente une structure de cyclohexapeptide liée à un acide gras à chaîne longue, ce qui contribue à son mécanisme d'action en inhibant la synthèse de β-(1,3)-D-glucane, un composant essentiel des parois cellulaires fongiques. Cette interruption entraîne la lyse cellulaire et la mort du champignon. L'échinocandine B se caractérise par sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques, ce qui la rend adaptée à diverses formulations pharmaceutiques. Sa stéréochimie, en particulier la présence de centres chiraux spécifiques, est cruciale pour son activité biologique. Le composé est généralement bien toléré, avec un profil de sécurité favorable, bien qu'il puisse provoquer certains effets secondaires tels que des troubles gastro-intestinaux. Dans l'ensemble, l'échinocandine B représente une avancée significative dans la thérapie antifongique, en particulier pour les patients dont le système immunitaire est compromis.

Formule : C₅₂H₈₅N₇O₁₆

InChI : InChI=1/C52H85N7O16/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-38(65)53-35-26-37(64)48(71)57-50(73)42-43(66)29(2)27-59(42)52(75)40(31(4)61)55-49(72)41(45(68)44(67)32-21-23-33(62)24-22-32)56-47(70)36-25-34(63)28-58(36)51(74)39(30(3)60)54-46(35)69/h21-24,29-31,34-37,39-45,48,60-64,66-68,71H,5-20,25-28H2,1-4H3,(H,53,65)(H,54,69)(H,55,72)(H,56,70)(H,57,73)

Code InChI : InChIKey=CSFSSKWGOYOSPM-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1N2C(C(O)C(C)C2)C(=O)NC(O)C(O)CC(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(C(=O)NC(C(C(O)C4=CC=C(O)C=C4)O)C(=O)NC1C(C)O)CC(O)C3

Synonymes :

• Echinocandin B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadecyl)-L-ornithine]-
• 1H-Dipyrrolo[2,1-c:2′,1′-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacycloheneicosine, cyclic peptide deriv.
• Echinocandin B, tetrahydro-
• Tetrahydro A-30912A
• Tetrahydroechinocandin B
• L-687901
• L-687,901
• L687,901
• Echinocandin B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadecyl)-L-ornithine]- (9CI)
• L 687901
• L 687,901

Tetrahydroechinocandin B

CAS : 54651-06-8

Tetrahydroechinocandin B is a cyclic hexapeptide containing a fatty acyl side chain. It also inhibits 1,3-beta-D-glucan synthesis.

Formule : C₅₂H₈₅N₇O₁₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1064.27

Ref: TM-T24866