CAS 547-96-6

5β-Cholestane-3α,7α,12α-triol

Description :

5β-Cholestane-3α,7α,12α-triol, avec le numéro CAS 547-96-6, est un composé stéroïdien dérivé du cholestérol. Il est caractérisé par un noyau stéroïdien avec un agencement spécifique de groupes hydroxyles aux positions 3α, 7α et 12α, ce qui contribue à ses propriétés chimiques uniques. Ce triol se trouve généralement dans certains systèmes biologiques et peut jouer un rôle dans divers processus biochimiques. Sa structure comprend quatre cycles d'hydrocarbures fusionnés, caractéristiques des stéroïdes, et il est hydrophobe en raison de son vaste cadre d'hydrocarbures, bien que les groupes hydroxyles confèrent un certain degré d'hydrophilie. La présence de plusieurs groupes hydroxyles peut influencer sa solubilité et sa réactivité, le rendant pertinent dans les études sur le métabolisme lipidique et la signalisation cellulaire. De plus, 5β-Cholestane-3α,7α,12α-triol peut avoir des implications en pharmacologie et en biochimie, en particulier dans le contexte du métabolisme du cholestérol et des troubles associés.

Formule : C₂₇H₄₈O₃

InChI : InChI=1S/C27H48O3/c1-16(2)7-6-8-17(3)20-9-10-21-25-22(15-24(30)27(20,21)5)26(4)12-11-19(28)13-18(26)14-23(25)29/h16-25,28-30H,6-15H2,1-5H3/t17-,18+,19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RIVQQZVHIVNQFH-XJZYBRFWSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@]2([C@]3([C@@](C)([C@@]([C@@H](CCCC(C)C)C)(CC3)[H])[C@@H](O)C[C@@]2([C@]4(C)[C@](C1)(C[C@H](O)CC4)[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• Trihydroxycoprostane
• (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-Cholestane-3,7,12-triol
• 5β-Cholestane-3α,7α,12α-triol
• 3α,7α,12α-Trihydroxycoprostane
• Cholestane-3,7,12-triol, (3α,5β,7α,12α)-
• (3α,5β,7α,12α)-Cholestane-3,7,12-triol

Trihydroxycoprostane

Produit contrôlé

CAS : 547-96-6

Applications A sterol, similar to cholesterol and is a substrate for the sterol 27-hydroxylase enzyme in the bile salt synthetic pathway. The accumulation of this compound in urine can manifest as jaundice or, in more extreme cases, is a sign of Xanthomatosis.
References Honda, A., et al.: J. Biol. Chem., 276, 34579 (2001), Krasowski, M., et al.: Mol. Endocrinol., 19, 1720 (2005), Mast, N., et al.: Biochem., 45, 4396 (2006),

Formule : C₂₇H₄₈O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 420.67

Ref: TR-T795150

Trihydroxycoprostane-d7

Produit contrôlé

CAS : 547-96-6

Applications Isotope labelled Trihydroxycoprostane analog, a sterol similar to cholesterol and is a substrate for the sterol 27-hydroxylase enzyme in the bile salt synthetic pathway.
References Honda, A., et al.: J. Biol. Chem., 276, 34579 (2001), Krasowski, M., et al.: Mol. Endocrinol., 19, 1720 (2005), Mast, N., et al.: Biochem., 45, 4396 (2006),

Formule : C₂₇D₇H₄₁O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 427.71

Ref: TR-T795152

Trihydroxycoprostane

Produit contrôlé

CAS : 547-96-6

Trihydroxycoprostane is a natural compound and metabolite of cholesterol. It is produced by the microsomal cytochrome P450 enzymes in the liver, where it is converted to dihydroxycoprostane. Trihydroxycoprostane has been found to be a precursor of acid formation in humans, which may be due to its conversion to p-hydroxyphenylacetaldehyde and then to p-hydroxyphenylacetic acid. The uptake, metabolism and excretion of trihydroxycoprostanes have been studied in human liver cells and rat liver microsomes. This study found that trihydroxycoprostanes are metabolized by 3β-HSD or 3α-HSD and converted into dihydroxycoprostanes. Trihydroxycoprostane has also been shown to increase serum levels of alanine and urea nitrogen, but does not affect cholesterol levels in rats with cerebrotendinous xanthomat

Formule : C₂₇H₄₈O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 420.67 g/mol

Ref: 3D-FT28498

Trihydroxycoprostane

CAS : 547-96-6

Formule : C₂₇H₄₈O₃

Masse moléculaire : 420.67

Ref: ST-EA-CP-C71067