CAS 54925-65-4

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]uridine

Description :

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]uridine est un nucléoside modifié qui présente une base d'uridine avec un groupe protecteur de silyle à la position 5′. Ce composé se caractérise par sa structure unique, qui comprend une base d'uracile liée à un sucre ribose, avec un groupe de tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) attaché au groupe hydroxyle à la position 5′. La présence du groupe de silyle améliore la stabilité et la solubilité du composé, le rendant utile dans diverses applications biochimiques, en particulier dans la synthèse d'ARN et d'oligonucléotides. Le groupe de silyle sert de moiety protecteur, permettant des réactions sélectives sans interférer avec les propriétés inhérentes du nucléoside. Ce composé est souvent utilisé dans des contextes de recherche et de développement, en particulier dans les domaines de la biologie moléculaire et de la chimie synthétique, où il peut faciliter la manipulation des acides nucléiques. Son numéro CAS, 54925-65-4, est un identifiant unique qui aide à la catalogage et à l'approvisionnement de cette substance chimique spécifique dans la littérature scientifique et les bases de données.

Formule : C₁₅H₂₆N₂O₆Si

InChI : InChI=1S/C15H26N2O6Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-9-11(19)12(20)13(23-9)17-7-6-10(18)16-14(17)21/h6-7,9,11-13,19-20H,8H2,1-5H3,(H,16,18,21)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=IDXWTSSXQWGFCF-OJAKKHQRSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Synonymes :

• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridine

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine

CAS : 54925-65-4

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine (5'-O-TBDMSU) is a nucleoside that is used in the synthesis of nucleic acid probes. It is selective for the uridine residues in RNA and DNA, which are found at the 5' position. Sodium hydride reacts with this compound to form the corresponding hydroxyl group. This allows for further nucleobase additions or halogen substitutions to be made to the molecule, as well as desilylation reactions. 5'-O-TBDMSU can also be used to synthesize heteroaromatic nucleic acids and nucleotide derivatives.

Formule : C₁₅H₂₆N₂O₆Si

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 358.46 g/mol

Ref: 3D-NB09608