CAS 551-16-6

Acide 6-aminopénicillanique

Description :

Acide 6-aminopénicillanique (6-APA) est un intermédiaire crucial dans la synthèse des antibiotiques pénicilliniques. C'est un composé bêta-lactame caractérisé par une structure bicyclique qui comprend un anneau de thiazolidine et un anneau bêta-lactame. La présence d'un groupe amino en position 6 est essentielle pour son activité biologique, car elle permet la modification de la molécule pour créer divers dérivés de la pénicilline. Le 6-APA est généralement une poudre cristalline blanche à blanc cassé qui est soluble dans l'eau et présente un profil de solubilité dépendant du pH. Il est stable dans des conditions acides mais peut hydrolyser dans des environnements alcalins. Le composé joue un rôle significatif dans les applications pharmaceutiques, en particulier dans le développement de pénicillines semi-synthétiques, qui sont conçues pour améliorer l'efficacité antibactérienne et élargir le spectre d'activité contre les souches bactériennes résistantes. En raison de son importance dans la production d'antibiotiques, le 6-APA est un axe clé en chimie médicinale et en recherche pharmaceutique.

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

InChI : InChI=1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonymes :

• (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-Aminopencillanic acid
• 6-Aminopenicillansaure
• 6-Apa
• 6-Aps
• 6β-Aminopenicillanic acid
• Acide 6-aminopenicillanique
• Acido 6-Aminopenicilanico
• Aminopenicillanic Acid
• Nsc 50071
• Penicillanic Acid, 6-Amino-
• Phenacyl 6-aminopenicillinate

6-Aminopenicillanic Acid

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Light yellow to Dark green powder to crystal

Masse moléculaire : 216.26

Ref: 3B-A0800

Amoxicillin EP Impurity A (Piperacillin EP Impurity H, Sulbactam EP Impurity B)

CAS : 551-16-6

Formule : C8H12N2O3S

Degré de pureté : +90%

Masse moléculaire : 216.26

Ref: ZB-AMXL-A

FLUCLOXACILLIN IMPURITY C CRS

CAS : 551-16-6

FLUCLOXACILLIN IMPURITY C CRS

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Masse moléculaire : 216.2575

Ref: 41-Y0000889

Amoxicillin Related Compound A ((2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid)

CAS : 551-16-6

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Couleur et forme : White Cream Powder

Masse moléculaire : 216.05686

Ref: 45-1031514

6-Aminopenicillanic acid

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 216.2575

Ref: IN-DA0034BO

Amoxicillin EP Impurity A (Sulbactam EP Impurity B, Piperacillin EP Impurity H, Amoxicillin USP Related Compound A)

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 216.26

Ref: 4Z-A-233

6-Aminopenicillanic acid

CAS : 551-16-6

Compound PDK0270, with CAS No. 551-16-6, is a fragment molecule that serves as an important scaffold for molecular linking, expansion, and modification. Compound PDK0270 provides a structural basis and research tool for the design and screening of novel drug candidates, and is commonly used in drug discovery, drug synthesis, and related research.

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Couleur et forme : Off White Powder Solid Powder

Masse moléculaire : 216.257

Ref: TM-PDK0270

6-Aminopenicillanic acid

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : 97.0 - 103.0 %

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 216.26

Ref: 7W-GA3817

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid (6-Aminopenicillanic Acid)

Produit contrôlé

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 216.26

Ref: 86-MM0026.04

(2S,5R,6R)-(+)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS : 551-16-6

(2S,5R,6R)-(+)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : white solid

Masse moléculaire : 216.26g/mol

Ref: 54-OR28860

Amoxicillin (2R)-Piperazine-2,5-dione

CAS : 551-16-6

Formule : C₁₆H₁₉N₃O₅S

Masse moléculaire : 365.40

Ref: 4Z-A-2337

Ampicillin EP Impurity A

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Masse moléculaire : 216.3

Ref: ST-EA-CP-A59030

Amoxicillin EP Impurity A

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Masse moléculaire : 216.26

Ref: ST-EA-CP-A20001

(+)-6-Aminopenicillanic Acid

CAS : 551-16-6

Impurity Ampicillin EP Impurity A ; Amoxicillin USP Related Compound A
Applications (+)-6-Aminopenicillanic Acid (Amoxicillin EP Impurity A) is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.
References Zel'tser, I.Z. et al.: Gig. Truda Prof. Zabol., 5, 59 (1983); Hamilton-Miller, J.M.T.: Int. J. Antimicrob. Agents, 31, 189 (2008); Novikova, N.D. et al.: Mikol. Fitopatol., 7, 101 (1973);

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 216.26

Ref: TR-A618895

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS : 551-16-6

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : 95.0%

Couleur et forme : Solid, Beige powder

Masse moléculaire : 216.26

Ref: 10-F057763

(+)-6-Aminopenicillanic Acid-d3

Produit contrôlé

CAS : 551-16-6

Formule : C₈D₃H₉N₂O₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 219.276

Ref: TR-A618897

6-Aminopenicillanic acid

CAS : 551-16-6

6-Aminopenicillanic acid, also known as 6-APA, is a penicillin antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis and protein synthesis by interfering with the formation of peptidoglycan cross-links in bacterial cell walls. 6-APA has been shown to have low potency against many strains of bacteria. It is used in wastewater treatment and has been shown to inhibit nitrogen atoms from entering the environment. The enzyme activity of 6-APA is increased when it reacts with complex enzymes. This compound binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells and inhibits their growth. The antimicrobial properties of 6-APA are due to its ability to inhibit cell wall synthesis, protein synthesis and other metabolic reactions.

Formule : C₈H₁₂N₂O₃S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 216.26 g/mol

Ref: 3D-FA36389