CAS 55123-66-5

Leupeptine

Description :

Leupeptine, également connu comme un inhibiteur de protéases, est un petit peptide dérivé de la fermentation de certaines bactéries, en particulier du genre Streptomyces. Il se caractérise par sa capacité à inhiber diverses protéases à sérine et à cystéine, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche biochimique pour étudier la dégradation des protéines et les processus cellulaires. Leupeptine est souvent utilisé dans les cultures cellulaires et les protocoles d'extraction des protéines pour prévenir la dégradation protéolytique des protéines, préservant ainsi leur structure et leur fonction pour l'analyse. La substance est généralement soluble dans l'eau et présente un poids moléculaire relativement faible. Son mécanisme d'action implique la liaison aux sites actifs des protéases, bloquant efficacement leur activité enzymatique. Leupeptine a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans la recherche sur le cancer et les maladies neurodégénératives, en raison de son rôle dans la modulation du renouvellement des protéines. Cependant, son utilisation dans les milieux cliniques est limitée et il est principalement utilisé dans la recherche en laboratoire. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de Leupeptine, comme pour tout réactif chimique.

Formule : C₂₀H₃₈N₆O₄

InChI : InChI=1S/C20H38N6O4/c1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22/h11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23)/t15-,16-,17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=GDBQQVLCIARPGH-ULQDDVLXSA-N

SMILES : [C@@H](NC([C@H](CC(C)C)NC(C)=O)=O)(C(N[C@@H](CCCNC(=N)N)C=O)=O)CC(C)C

Synonymes :

• 6-O--D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Leucinamide, N-acetyl-<smallcap>L</span>-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Leucinamide, N-acetyl-<smallcap>L</span>-leucyl-N-[4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-, (S)-
• Ac-Leu-Leu-Arg-aldehyde . hemisulfate
• Acetyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-leucyl-<smallcap>L</smallcap>-leucyl-<smallcap>L</span>-argininal
• Leupeptin
• N-Acetyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-<smallcap>L</span>-leucinamide
• N-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal
• Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal
• N-Acetyl-L-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-L-leucinamide
• L-Leucinamide, N-acetyl-L-leucyl-N-[(1S)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-formylbutyl]-

Leupeptin

CAS : 55123-66-5

Leupeptin

Masse moléculaire : 426.55352g/mol

Ref: 54-BI12141

Leupeptin hemisulphate salt monohydrate (Synthetic)

CAS : 55123-66-5

Leupeptin is a naturally occurring protease inhibitor that has been synthetically produced for use as an experimental tool. Leupeptin inhibits the activity of basic proteins and enzymes by binding to them at the active site, preventing their access to substrate. This inhibition can be reversed with reducing agents (e.g., dithiothreitol). Leupeptin has been shown to inhibit neuronal death during anoxia in experimental models and has also been shown to have neurotrophic effects, which may be due to its ability to prevent protein aggregation.

Formule : C₂₀H₃₈N₆O₄•(H₂SO₄)₀•H₂O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 493.61 g/mol

Ref: 3D-ILP-3851-PI