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(-)-Warfarine

CAS 5543-57-7: (-)-Warfarine

Description :(-)-Warfarine est un médicament anticoagulant principalement utilisé pour prévenir les caillots sanguins dans diverses conditions médicales, telles que la thrombose veineuse profonde et la fibrillation auriculaire. C'est un dérivé de la coumarine et fonctionne en inhibant la vitamine K époxyde réductase, qui est essentielle à la synthèse des facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K. Cette inhibition entraîne une diminution de la production de ces facteurs, réduisant ainsi la capacité du sang à coaguler. (-)-Warfarine se caractérise par sa nature chirale, avec le "(-)" indiquant sa forme énantiomérique spécifique, qui est plus puissante que son homologue. La substance est généralement administrée par voie orale et a un indice thérapeutique étroit, nécessitant une surveillance attentive des niveaux de coagulation sanguine, souvent mesurés par le Rapport International Normalisé (INR). Sa pharmacocinétique implique un métabolisme étendu dans le foie, principalement par l'intermédiaire des enzymes du cytochrome P450, et elle présente des interactions significatives avec divers médicaments et facteurs alimentaires, en particulier ceux contenant de la vitamine K. En raison de ces propriétés, (-)-Warfarine nécessite un dosage individualisé et un suivi régulier pour garantir son efficacité et minimiser le risque de complications hémorragiques.

Formule :C19H16O4

InChI :InChI=1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3/t15-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=PJVWKTKQMONHTI-HNNXBMFYSA-N

SMILES :O=C1OC=2C=CC=CC2C(O)=C1C(C=3C=CC=CC3)CC(=O)C

  • Synonymes :
  • (-)-Warfarin
  • (S)-4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-chromen-2-one
  • (S)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2-benzopyrone
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-, (S)-
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]-
  • 4-Hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
  • 4-hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]-2H-chromen-2-one
  • Coumarin, 3-(α-acetonylbenzyl)-4-hydroxy-, (S)-(-)-
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(S)-(-)-Warfarin

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Warfarin S-Isomer

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S-(-)-Warfarin

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