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CAS 55725-85-4

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Méthyl 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside

Description :
Méthyl 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside est un dérivé glycosidique de ribofuranose, caractérisé par la présence de trois groupes benzyle attachés aux positions hydroxyles aux positions 2, 3 et 5 de l'anneau de ribofuranose. Ce composé est généralement utilisé en synthèse organique et en chimie des glucides en raison de sa capacité à servir de groupe protecteur pour les fonctionnalités hydroxyles. Le groupe méthyle à la position anomérique améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. C'est un solide blanc à blanc cassé, et sa structure contribue à sa réactivité relativement faible par rapport à la ribofuranose non protégée. La présence des groupes benzyle fournit non seulement un encombrement stérique, mais influence également la solubilité et la réactivité du composé, le rendant utile dans diverses applications synthétiques, y compris la synthèse de nucléosides et d'autres dérivés de glucides. De plus, il peut présenter des propriétés biologiques intéressantes, bien que l'activité biologique spécifique dépende du contexte de son utilisation et de la présence d'autres groupes fonctionnels dans une réaction ou une application donnée.
Formule :C27H30O5
InChI :InChI=1/C27H30O5/c1-28-27-26(31-19-23-15-9-4-10-16-23)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)24(32-27)20-29-17-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-27H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26-,27-/m1/s1
SMILES :CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COCc2ccccc2)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Synonymes :
  • beta-D-ribofuranoside, methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
Trier par
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