CAS 55726-19-7

5-O-Trityl-2,3-O-isopropylidène-D-ribofuranose

Description :

5-O-Trityl-2,3-O-isopropylidène-D-ribofuranose est un dérivé des glucides, spécifiquement une forme protégée de D-ribofuranose, qui est un sucre pentose. Ce composé présente un groupe trityle en position 5 et est protégé en positions 2 et 3 par des groupes isopropylidène, qui améliorent sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. Le groupe trityle sert de groupe protecteur qui peut être éliminé dans des conditions spécifiques, permettant la fonctionnalisation sélective de la partie sucre. La protection isopropylidène aide à prévenir les réactions indésirables aux groupes hydroxyles lors des procédures de synthèse. Ce composé est généralement utilisé en synthèse organique, en particulier dans la préparation de nucléosides et de nucléotides, en raison de sa capacité à subir d'autres transformations chimiques tout en maintenant l'intégrité de la structure du ribose. Ses caractéristiques structurelles uniques le rendent précieux dans le domaine de la chimie médicinale et de la biochimie, où les modifications des nucléosides sont cruciales pour le développement d'agents antiviraux et anticancéreux.

Formule : C₂₇H₂₈O₅

InChI : InChI=1/C27H28O5/c1-26(2)31-23-22(30-25(28)24(23)32-26)18-29-27(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-17,22-25,28H,18H2,1-2H3/t22-,23-,24-,25?/m1/s1

SMILES : CC1(C)O[C@@H]2[C@@H](COC(c3ccccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)OC([C@@H]2O1)O

Synonymes :

• 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose
• D-ribofuranose, 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-
• 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-trityl-D-ribofuranose

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose

CAS : 55726-19-7

Ref: 7W-GC6954

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose

CAS : 55726-19-7

2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose is a metal complex that can be used as an antitumor agent. It has been shown to have antimicrobial activity against Gram positive and Gram negative bacteria and fungi. 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose is also active against Gram negative bacteria such as Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. This compound is easily synthesized from acetoacetic acid by the reaction with trifluoroacetic anhydride followed by ammonolysis or azide coupling. The product is then amidated or tosylated to give the desired product.
2,3-O-Isopropylidene - 5 - O - trityl - D - ribofuranose has also been shown to inhibit tumor growth in

Formule : C₂₇H₂₈O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 432.51 g/mol

Ref: 3D-MI04096