CAS 5590-14-7

(1R,2R)-2-phénylcyclopropanecarbonitrile

Description :

(1R,2R)-2-phénylcyclopropanecarbonitrile, avec le numéro CAS 5590-14-7, est un composé organique chiral caractérisé par sa structure de cyclopropane substituée par un groupe phényle et un groupe cyano. Ce composé présente un cycle de cyclopropane à trois membres, qui contribue à sa réactivité unique et à ses caractéristiques de contrainte. La présence du groupe cyano (-C≡N) confère une polarité notable et peut participer à diverses réactions chimiques, y compris des additions nucléophiles et des substitutions électrophiles. Le groupe phényle améliore les propriétés aromatiques du composé et peut influencer sa solubilité et son interaction avec d'autres molécules. En tant que molécule chirale, elle existe sous deux formes énantiomériques, la configuration (1R,2R) étant l'une d'elles, qui peut présenter différentes activités biologiques et réactivités par rapport à son homologue. Ce composé est d'un intérêt en chimie organique synthétique et peut avoir des applications dans les produits pharmaceutiques ou les agrochimiques en raison de ses caractéristiques structurelles. Ses propriétés physiques, telles que le point de fusion, le point d'ébullition et la solubilité, dépendraient des conditions spécifiques et du solvant utilisé.

Formule : C₁₀H₉N

InChI : InChI=1/C10H9N/c11-7-9-6-10(9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6H2/t9-,10-/m0/s1

rac-(1R,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carbonitrile

CAS : 5590-14-7

Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is an enantiopure compound with two chiral centers. It is a reaction intermediate in the synthesis of prodrugs for the treatment of cancer. Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is converted to its corresponding amide by reaction with ammonia and then reacted with hydrochloric acid to form the corresponding ester. The optical purity of rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile can be determined by measuring the optical rotation of the chiral center at 366 nm. Rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile has a spontaneous rate constant of k=0.02±0.001 s−1 and an additivity parameter of ΔH=-3.84±0.17 kcal mol−1

Formule : C₁₀H₉N

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 143.18 g/mol

Ref: 3D-FAA59014