CAS 56239-24-8

N-(2-chloroéthyl)-N'-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourée

Description :

N-(2-chloroéthyl)-N'-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourée, communément appelé nitrosourée chloroéthyle (CENU), est un composé organique synthétique connu pour son rôle dans la recherche sur le cancer et la chimiothérapie. Il appartient à la classe des nitrosoureas, qui se caractérisent par leur capacité à alkylater l'ADN, entraînant la mort cellulaire, en particulier dans les cellules se divisant rapidement. Ce composé présente un groupe chloroéthyle qui améliore sa réactivité, lui permettant de former des liaisons covalentes avec des sites nucléophiles dans l'ADN. La présence du groupe trans-4-hydroxycyclohexyle contribue à sa complexité structurelle et peut influencer ses propriétés pharmacologiques. Le CENU est généralement utilisé dans des contextes expérimentaux pour étudier ses effets sur les cellules tumorales et évaluer son potentiel en tant qu'agent antitumoral. Cependant, en raison de sa réactivité et de sa toxicité potentielle, sa manipulation nécessite des précautions et est soumise à des réglementations concernant les substances dangereuses. Son mécanisme d'action et son efficacité continuent d'être des sujets de recherche dans le domaine de l'oncologie.

Formule : C₉H₁₆ClN₃O₃

InChI : InChI=1/C9H16ClN3O3/c10-5-6-13(12-16)9(15)11-7-1-3-8(14)4-2-7/h7-8,14H,1-6H2,(H,11,15)

Code InChI : InChIKey=BTNKSMIZKSHDNT-ZKCHVHJHNA-N

SMILES : N(C(N(CCCl)N=O)=O)[C@H]1CC[C@H](O)CC1

Synonymes :

• NSC 239717
• Urea, N-(2-chloroethyl)-N′-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-N-nitroso-
• N-(2-Chloroethyl)-N′-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-N-nitrosourea
• 1-(2-Chloroethyl)-3-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-1-nitrosourea
• Urea, N-(2-chloroethyl)-N′-(4-hydroxycyclohexyl)-N-nitroso-, trans-
• Lomustine trans-4-Hydroxy Impurity
• 1-(2-Chloroethyl)-3-(4β-hydroxycyclohexan-1α-yl)-1-nitrosourea
• 4-hydroxylomustine
• trans-4-OH CCNU

trans-4’-Hydroxy CCNU Lomustine-d4

CAS : 56239-24-8

Formule : C₉H₁₂D₄ClN₃O₃

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 253.72

Ref: 4Z-L-114005

trans-4’-Hydroxy CCNU Lomustine

CAS : 56239-24-8

Formule : C₉H₁₆ClN₃O₃

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 249.70

Ref: 4Z-L-114004

trans-4-Hydroxy-lomustine

Produit contrôlé

CAS : 56239-24-8

Applications trans-4-Hydroxy-lomustine is an impurity of lomustine (L469440) which is a chloroethylnitrosourea derivative with antitumor activity. Lomustine is similar to carmustine, chlorozotocin, nimustine, and ranimustine.
References Johnston, T.P., et al.: J. Med. Chem., 9, 892 (1966); Oliverio, V.T., et al.: Cancer Res., 30, 1330 (1970); Thompson, G.R., et al.: Toxicol. Appl. Pharmacol., 21, 405 (1972); Al-Shammary, F.J., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 19, 315 (1990)

Formule : C₉H₁₆ClN₃O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 249.69

Ref: TR-H942995

trans-4-Hydroxy-lomustine-d10

Produit contrôlé

CAS : 56239-24-8

Formule : C₉D₉H₇ClN₃O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 258.75

Ref: TR-H942997

trans-4’-Hydroxy CCNU Lomustine

CAS : 56239-24-8

Formule : C₉H₁₆ClN₃O₃

Masse moléculaire : 249.70

Ref: ST-EA-CP-L25059