CAS 56271-94-4

Acide (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(méthoxyimino)acétyl]amino]-3-(hydroxyméthyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique

Description :

La substance chimique portant le nom "Acide (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(méthoxyimino)acétyl]amino]-3-(hydroxyméthyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique" et le numéro CAS "56271-94-4" est un composé bicyclic complexe qui appartient à la classe des antibiotiques connus sous le nom de céphalosporines. Il présente un cycle thiazolidine et une structure bicyclic, ce qui contribue à son activité biologique. La présence d'un groupe méthoxyimino améliore sa stabilité contre certaines bêta-lactamases, le rendant efficace contre une gamme d'infections bactériennes. Le cycle de furan dans sa structure peut également jouer un rôle dans ses propriétés pharmacologiques. Ce composé présente des caractéristiques typiques des antibiotiques bêta-lactamiques, y compris la capacité d'inhiber la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, ce qui est crucial pour son efficacité antimicrobienne. Sa stéréochimie, indiquée par la configuration (6R,7R), est essentielle pour son activité biologique, influençant la manière dont il interagit avec les enzymes bactériennes. Dans l'ensemble, ce composé représente une avancée significative dans le développement d'antibiotiques, ciblant des souches bactériennes résistantes.

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

InChI : InChI=1S/C15H15N3O7S/c1-24-17-9(8-3-2-4-25-8)12(20)16-10-13(21)18-11(15(22)23)7(5-19)6-26-14(10)18/h2-4,10,14,19H,5-6H2,1H3,(H,16,20)(H,22,23)/b17-9-/t10-,14-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OUSLHGWWWMRAIG-FBCAJUAOSA-N

SMILES : C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(/C(=N\OC)/C3=CC=CO3)=O)C2=O)(SCC1CO)[H]

Synonymes :

• (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• (6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(2-Furyl(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
• 7-{[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

(6R,7R)-7-((Z)-2-(Furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

CAS : 56271-94-4

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 381.3605

Ref: IN-DA00DF5Z

Cefuroxime EP Impurity A (Descarbamoyl Cefuroxime)

CAS : 56271-94-4

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Masse moléculaire : 381.36

Ref: 4Z-C-445006

Cefuroxime EP Impurity A

CAS : 56271-94-4

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Masse moléculaire : 381.36

Ref: ST-EA-CP-C265001

Descarbamoyl Cefuroxime

Produit contrôlé

CAS : 56271-94-4

Impurity Cefuroxime Sodium EP Impurity A
Stability Hygroscopic
Applications Descarbamoyl Cefuroxime (Cefuroxime Sodium EP Impurity A) is a degradation product of Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 381.36

Ref: TR-D288830

Descarbamoyl cefuroxime

CAS : 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is also an intermediate in the synthesis of cephalosporin antibiotics. Decarbamyl cefuroxime is a degradation product of cefuroxime.

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 381.36

Ref: TM-T11000

Descarbamoyl Cefuroxime-d3

Produit contrôlé

CAS : 56271-94-4

Applications A degradation product of labelled Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of labelled Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Formule : C₁₅D₃H₁₂N₃O₇S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 384.379

Ref: TR-D288832

Descarbamoyl cefuroxime

CAS : 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is a prodrug that is hydrolyzed in vivo to cefuroxime, its active form. It can be prepared by acylation of cefuroxime with an organic acid chloride, such as acetyl chloride or propionyl chloride. The reaction is catalyzed by a strong base, such as sodium hydride or potassium tert-butoxide. Descarbamoyl cefuroxime has been shown to be effective against Staphylococcus aureus and Clostridium perfringens, although is not active against acid-fast bacteria such as Mycobacterium tuberculosis or Mycobacterium avium complex. This drug has shown anti-inflammatory properties, which may be due to its inhibition of prostaglandin synthesis.

Formule : C₁₅H₁₅N₃O₇S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 381.36 g/mol

Ref: 3D-FD21151