CAS 566-26-7

7α-Hydroxycholestérol

Description :

7α-Hydroxycholestérol est un composé stérol et un intermédiaire important dans la biosynthèse des acides biliaires et des hormones stéroïdiennes. Il se caractérise par un groupe hydroxyle en position 7α de la molécule de cholestérol, ce qui influence sa solubilité et son activité biologique. Ce composé joue un rôle significatif dans le métabolisme du cholestérol et est impliqué dans divers processus physiologiques, y compris la régulation de l'homéostasie du cholestérol. 7α-Hydroxycholestérol est également connu pour agir comme une molécule de signalisation, influençant l'expression génique et les fonctions cellulaires. En termes de propriétés physiques, il est généralement un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques, et présente un point de fusion qui varie en fonction de la pureté. Sa présence dans les systèmes biologiques peut être indicative de certaines conditions métaboliques, et il est souvent étudié dans le contexte de la santé cardiovasculaire et de la fonction hépatique. En tant que composé ayant des implications potentielles pour la santé et la maladie, 7α-Hydroxycholestérol continue d'être un sujet de recherche en biochimie et en pharmacologie.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

InChI : InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-25,28-29H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OYXZMSRRJOYLLO-RVOWOUOISA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=C[C@H]3O)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H]

Synonymes :

• (3Beta,7Alpha,8Xi)-Cholest-5-Ene-3,7-Diol
• (3β,7α)-Cholest-5-ene-3,7-diol
• 7-alpha-Hydroxycholesterol
• 7alpha -Hydroxycholesterol
• 7α-Hydroxycholest-5-en-3β-ol
• 7α-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-Ene-3,7-Diol, (3Beta,7Alpha,8Xi)-
• Cholest-5-en-3beta,7alpha-diol
• Cholest-5-ene-3,7-diol, (3beta,7alpha)-
• Cholest-5-ene-3,7-diol, (3β,7α)-
• Cholest-5-ene-3β,7α-diol

5-CHOLESTEN-3-β, 7-α-DIOL

CAS : 566-26-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.6529

Ref: IN-DA00EETV

7α-Hydroxycholesterol

CAS : 566-26-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: 7W-GY0230

7-alfa-Hydroxy-Cholesterol

CAS : 566-26-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.67

Ref: 4Z-C-5320

7α-Hydroxycholesterol

CAS : 566-26-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 402.663

Ref: BP-BP4426

7α-Hydroxycholesterol

CAS : 566-26-7

7α-Hydroxycholesterol is a cholesterol oxide formed by both enzymatic and non-enzymatic oxidation. It can be used as a biomarker for lipid peroxidation.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 98.54% - 99.98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TM-T19161

7a-Hydroxy Cholesterol-d7 (major)

Produit contrôlé

CAS : 566-26-7

Applications Secondary metabolite of Cholesterol. A representative lot was: 84%d7; 14% d6; 1% d5 with no detectable d0.
References Notaro, G., et al.: J. Nat. Prod., 55, 1588 (1992), Aydogmus, Z., et al.: Nat. Prod. Res., 18, 43 (2004), Mao, S., et al.: J. Nat. Prod ., 69, 1209 (2006), Shoji, T., et al.: J. Agric. Food Chem., 54, 884 (2006),

Formule : C₂₇H₃₉D₇O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 409.7

Ref: TR-H917992

7α-Hydroxy Cholesterol

Produit contrôlé

CAS : 566-26-7

Applications Secondary metabolite of Cholesterol.
References Notaro, G., et al.: J. Nat. Prod., 55, 1588 (1992), Aydogmus, Z., et al.: Nat. Prod. Res., 18, 43 (2004), Mao, S., et al.: J. Nat. Prod ., 69, 1209 (2006), Shoji, T., et al.: J. Agric. Food Chem., 54, 884 (2006),

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TR-H917990

7a-Hydroxy cholesterol

Produit contrôlé

CAS : 566-26-7

7a-Hydroxycholesterol is a cholesterol metabolite that has been shown to inhibit the proliferation of 3T3-L1 preadipocytes and HL-60 cells. This compound also inhibits the growth of tumor cells by inhibiting the enzyme activities necessary for cell division and synthesis. 7a-Hydoxycholesterol has been found to be a potent inducer of cholesterol biosynthesis in cultured liver cells, which may be due to its ability to inhibit the conversion of cholesterol into bile acids. 7a-hydroxycholesterol has also been shown to inhibit viral replication in vitro. It binds to mitochondrial DNA and inhibits ATP production, leading to inhibition of mitochondrial membrane potential and cell death. 7a-hydroxycholesterol is also known as an oxysterol because it can be made from 25(OH)D3 or 2,5(OH)2D3. A high level of this metabolite is associated with atherosclerosis or formation of cholesterol deposits on artery walls

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 402.65 g/mol

Ref: 3D-FH23946

7α-Hydroxy Cholesterol

CAS : 566-26-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: ST-EA-CP-C71053