CAS 566-58-5

5α-Pregnane-3α,20α-diol

Description :

5α-Pregnane-3α,20α-diol, avec le numéro CAS 566-58-5, est un composé stéroïdien qui appartient à la classe des pregnanes, qui sont des dérivés du noyau stéroïdien. Ce composé présente un groupe hydroxyle aux positions 3α et 20α, contribuant à sa classification en tant que diol. C'est un solide cristallin incolore qui est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau. La présence de groupes hydroxyles confère des caractéristiques polaires, influençant son activité biologique et ses interactions avec d'autres molécules. 5α-Pregnane-3α,20α-diol est d'un intérêt dans le domaine de la biochimie et de la pharmacologie en raison de ses rôles potentiels dans le métabolisme des stéroïdes et la régulation hormonale. Il peut également servir de précurseur dans la synthèse d'autres composés stéroïdiens. Sa configuration structurelle lui permet d'interagir avec divers récepteurs biologiques, ce qui peut avoir des implications pour ses effets physiologiques. Comme pour de nombreux dérivés stéroïdiens, il est important de manipuler ce composé avec précaution, compte tenu de son activité biologique potentielle et de ses effets sur la santé humaine.

Formule : C₂₁H₃₆O₂

InChI : InChI=1/C21H36O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h13-19,22-23H,4-12H2,1-3H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=YWYQTGBBEZQBGO-CGVINKDUSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@]([C@H](C)O)(CC4)[H])[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (3alpha,5alpha,20S)-Prgnane-3,20-diol
• (3alpha,5alpha,20S)-pregnane-3,20-diol
• (3α,5α,20S)-Pregnane-3,20-diol
• 3α,20α-Dihydroxy-5α-pregnane
• Allopregnane-3alpha,20alpha-diol
• Allopregnane-3α,20α-diol
• Allopregnanediol
• Pregnane-3,20-diol, (3α,5α,20S)-
• Prgnane-3,20-diol, (3alpha,5alpha,20S)-
• 5α-Pregnane-3α,20α-diol
• (20S)-5β-Pregnane-3β,20-diol
• Allopregnan-3α,20α-diol
• 3α,20α-Dihydroxy-5α-pregnane, Allopregnane-3α,20α-diol
• (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• ALLOPREGNAN-3ALPHA,20ALPHA-DIOL 98%
• ALLOPREGNANDIOL
• allo-Pregnan-3α,20α-diol
• 5A-PREGNANE-3A,20ALPHA-DIOL
• 5-ALPHA-PREGNAN-3-ALPHA, 20-ALPHA-DIOL

Allopregnanediol (Allopregnanolone Diol Metabolite)

CAS : 566-58-5

Formule : C₂₁H₃₆O₂

Masse moléculaire : 320.52

Ref: 4Z-P-3281

5a-Pregnane-3a,20a-diol

Produit contrôlé

CAS : 566-58-5

Applications Progesterone metabolite.
References Beall, et al.: Biochem. J., 31, 35 (1937), Okuda, A., et al.: J. Biol. Chem., 259, 7519 (1984), Russell, D., et al.: Biochemistry, 31, 4737 (1992), Kondo, K., et al.: Eur. J. Biochem., 219, 357 (1994), Westerbacka, J., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 88, 4924 (2003),

Formule : C₂₁H₃₆O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 320.51

Ref: TR-P705125

5a-Pregnane-3a,20a-diol

Produit contrôlé

CAS : 566-58-5

5a-Pregnane-3a,20a-diol is a gamma-aminobutyric acid (GABA) analogue that is used in the treatment of women with variegated hyperpigmentation. It has inhibitory properties on mutant enzymes such as disulfate reductase and other enzymes involved in the synthesis of prostaglandins. The drug binds to the enzyme GABA transaminase and this binding prevents the formation of GABA from glutamate. 5a-Pregnane-3a,20a-diol also inhibits the synthesis of prostaglandin E2 by binding to cyclooxygenase 2, leading to decreased inflammation and pain. 5a-Pregnane-3a,20a-diol is metabolized by glucuronidation or sulfation and excreted into bile or urine. This drug can also be hydrolyzed by dehydrogenases or other enzymes such as esterases.

Formule : C₂₁H₃₆O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 320.51 g/mol

Ref: 3D-FP27149

5α-Pregnane-3α,20α-diol

CAS : 566-58-5

5α-Pregnane-3α,20α-diol, an active metabolite of progesterone, is synthesized through intermediates 5α-pregnane-20α-ol-3-one and 5α-pregnane-3α-ol-20-one from

Formule : C₂₁H₃₆O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 320.51

Ref: TM-T83859