CAS 566-65-4

5α-Dihydroprogestérone

Description :

5α-Dihydroprogestérone, également connu sous le nom de 5α-Dihydroprogestérone ou 5α-DHP, est une hormone stéroïdienne dérivée de la progestérone. Elle se caractérise par ses modifications structurelles qui incluent la réduction de la double liaison entre les positions C4 et C5 du noyau stéroïdien, résultant en un cycle A saturé. Ce composé est biologiquement actif et joue un rôle dans divers processus physiologiques, y compris la régulation des fonctions reproductives et du cycle menstruel. Il présente une activité progestative, ce qui signifie qu'il peut se lier aux récepteurs de la progestérone et influencer l'expression génique liée à la santé reproductive. 5α-Dihydroprogestérone est également impliqué dans le métabolisme d'autres hormones stéroïdiennes et peut être synthétisé dans le corps à partir de la progestérone par l'action de l'enzyme 5α-réductase. En termes de propriétés physiques, il s'agit généralement d'un solide cristallin blanc, et sa solubilité varie en fonction du solvant. En raison de son activité hormonale, il suscite de l'intérêt tant dans les milieux cliniques que de recherche, en particulier dans les domaines de l'endocrinologie et de la médecine reproductive.

Formule : C₂₁H₃₂O₂

InChI : InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (+)-(5α)-Pregnane-3,20-dione
• 3,20-Allopregnanedione
• 3,20-Dioxo-5α-pregnane
• 5-Alpha-Dihydroprogesterone
• 5-Alpha-Pregnane-3,20-Dione
• 5-Α-Pregnane-3,20-Dione
• 5-Α-Pregnano-3,20-Diona
• 5-α-Pregnan-3,20-dion
• 5A-pregnane-3-20-dione-allo
• 5α-Dihydro-P4
• 5α-Dihydroprogesterone
• 5α-Pregnanedione
• Nsc 18319
• Pregnan-3,20-dione
• Pregnane-3,20-dione, (5α)-
• ALLOPREGNAN-3,20-DIONE
• 5 A-PREGNANE-3 20-DIONE
• (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-HEXADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
• 5ALPHA-DIHYDROPROGESTERONE
• 5A-PREGNAN-3,20-DIONE
• 5alpha-Pregnane-3,20-dione
• 5-ALPHA-PREGNAN-3,20-DIONE
• ALLOPREGNANDIONE
• ALLOPREGNANE-3,20-DIONE
• 5alpha-Pregnan-3,20-dione-1,2,4,5,6,7-D6
• 3,20-Dioxo-5alpha-pregnane
• 5ALPHA-PREGNANE-3,20-DIONE (ALLO)
• (5-alpha)-pregnane-20-dione
• Pregnane-3,20-dione
• 5-beta-pregnane-3,20-dione

5α-Pregnane-3,20-dione

CAS : 566-65-4

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Degré de pureté : >98.0%(GC)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 316.49

Ref: 3B-P2423

Progesterone Impurity 13

CAS : 566-65-4

Formule : C₂₇H₃₈O₃

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 410.60

Ref: 4Z-P-3262

5-α-Dihydro Progesterone

CAS : 566-65-4

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 316.49

Ref: 4Z-P-326

5a-Pregnane-3,20-dione

CAS : 566-65-4

5a-Pregnane-3,20-dione

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 316.48g/mol

Ref: 54-BUP16604

5α-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17α,21,21,21-d8

CAS : 566-65-4

Degré de pureté : 97 atom % D

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 324.53

Ref: 3U-D5799

5a-Pregnane-3,20-dione

CAS : 566-65-4

5a-Pregnane-3,20-dione is a biologically active 5-alpha-reduced metabolite of plasma progesterone

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Degré de pureté : 99.88% - 99.97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 316.48

Ref: TM-T5556

5-α-Dihydro Progesterone-d8

CAS : 566-65-4

Formule : C₂₁H₂₄O₂D₈

Masse moléculaire : 324.54

Ref: 4Z-P-3234

(5a)-Pregnane-3,20-dione

CAS : 566-65-4

Applications (5α)-Pregnane-3,20-dione exerts neuroprotective effects in chronic autoimmune encephalomyelitis (EAE). The neuroactivity of the steroid acts as a therapeutic agent for multiple sclerosis.
References Caruso, D. et al.: J. Neuroendocrinol., 24, 851 (2012);

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 316.48

Ref: TR-P705150

5alpha-Pregnane-3,20-dione

Produit contrôlé

CAS : 566-65-4

5alpha-Pregnane-3,20-dione is a naturally occurring sex steroid hormone. It is produced by the ovaries and testes in humans and other mammals, as well as by the adrenal glands in small amounts. 5alpha-Pregnane-3,20-dione has been shown to inhibit the enzyme activity of hepatic microsomes that are responsible for the conversion of progesterone to 17beta-hydroxyprogesterone (17betaOHP). This inhibition is due to its ability to bind to glucocorticoid receptors. 5alpha-Pregnane-3,20-dione also inhibits fatty acid synthesis in liver cells. The drug's antiproliferative effects on ovarian cells are mediated through a number of mechanisms including transcriptional repression of progesterone receptors and estradiol benzoate binding sites on DNA. 5alpha-Pregnane-3,20-dione has been shown to have an optimal

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 316.48 g/mol

Ref: 3D-FP40764

5α-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17α,21,21,21-d8

Produit contrôlé

CAS : 566-65-4

Applications 5alpha-Pregnan-3,20-dione-2,2,4,4,17alpha,21,21,21-d8 is a useful isotopically labeled compound of (5α)-Pregnane-3,20-dione (P705150)

Formule : C₂₁D₈H₂₄O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 324.53

Ref: TR-P705151

5α-Pregnane-3,20-dione

CAS : 566-65-4

Formule : C₂₁H₃₂O₂

Masse moléculaire : 316.48

Ref: ST-EA-CP-P133044