CAS 57-95-4: (+)-Tubocurarine

Description :(+)-Tubocurarine est un alcaloïde naturellement présent dans l'écorce de certaines plantes sud-américaines, notamment Chondrodendron tomentosum. Il est principalement connu pour son utilisation en tant qu'agent bloqueur neuromusculaire en anesthésie. Ce composé agit comme un antagoniste compétitif à la jonction neuromusculaire, bloquant spécifiquement l'action de l'acétylcholine sur les récepteurs nicotiniques de la plaque terminale motrice, entraînant une paralysie musculaire. (+)-Tubocurarine se caractérise par sa structure d'ammonium quaternaire, qui contribue à ses propriétés pharmacologiques. Il est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa mauvaise absorption gastro-intestinale. La substance a une solubilité relativement faible dans l'eau et est sensible à la lumière et à la chaleur. Ses effets peuvent être inversés par l'administration d'inhibiteurs de la cholinestérase, tels que la néostigmine. Bien qu'il ait une importance historique en médecine, son utilisation a été largement remplacée par des bloqueurs neuromusculaires plus récents et plus efficaces avec moins d'effets secondaires. Les considérations de sécurité et de dosage sont critiques, car des doses excessives peuvent entraîner une insuffisance respiratoire et d'autres complications graves.

Formule :C₃₇H₄₁N₂O₆

InChI :InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1

Code InChI :InChIKey=JFJZZMVDLULRGK-URLMMPGGSA-O

SMILES :OC1=CC=C2C=C1OC=3C=C4C(=CC3OC)CCN(C)C4CC5=CC=C(OC=6C(O)=C(OC)C=C7C6C(C2)[N+](C)(C)CC7)C=C5

Synonymes :
(+)-Tubocurarine
(13aR,25aS)-2,3,13a,14,15,16,25,25a-Octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-13H-4,6:21,24-dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium
13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3',2':14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium,2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-,[13aR-(13aR*,25aS*)]-
13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, (13aR,25aS)-
13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, [13aR-(13aR*,25aS*)]-
Tubocuraranium, 7′,12′-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,2′,2′-trimethyl-
Tubocuraranium,7',12'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,2',2'-trimethyl-
Tubocurarin
Tubocurarine (8CI)
d-Tubocurarine
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