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CAS 57152-58-6

:

(+)-Primaquine

Description :
(+)-Primaquine est un composé antipaludique principalement utilisé pour le traitement et la prévention du paludisme, en particulier dans ses formes vivax et ovale. Il est classé comme une 8-aminoquinoline et est connu pour sa capacité à cibler les stades hépatiques du parasite du paludisme, prévenant ainsi les rechutes. La substance se caractérise par sa nature chirale, avec la désignation (+) indiquant son activité optique spécifique. Chimiquement, il présente un cycle de pipéridine et une chaîne latérale qui contribue à ses propriétés pharmacologiques. (+)-Primaquine est généralement administré sous forme de phosphate, ce qui améliore sa solubilité et sa biodisponibilité. Le composé présente un profil de toxicité relativement faible, mais peut provoquer une anémie hémolytique chez les individus présentant une déficience en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PD). Son mécanisme d'action implique la génération d'espèces réactives de l'oxygène, qui perturbent les processus métaboliques du parasite. En raison de ses propriétés uniques, (+)-Primaquine joue un rôle crucial dans les efforts d'éradication du paludisme, en particulier dans les régions où le paludisme récurrent est prévalent.
Formule :C15H21N3O
InChI :InChI=1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3/t11-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=INDBQLZJXZLFIT-NSHDSACASA-N
SMILES :N([C@H](CCCN)C)C=1C2=C(C=C(OC)C1)C=CC=N2
Synonymes :
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (S)-
  • (+)-Primaquine
  • d-Primaquine
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (4S)-
  • (4S)-N4-(6-Methoxy-8-quinolinyl)-1,4-pentanediamine
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