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CAS 572-09-8

:

α-Acéto-bromoglucose

Description :
α-Acéto-bromoglucose, avec le numéro CAS 572-09-8, est un dérivé halogéné du glucose, spécifiquement un α-anomère du glucose bromé. Ce composé présente un atome de brome et un groupe acétyle attachés à la structure du glucose, ce qui influence sa réactivité et sa solubilité. Il s'agit généralement d'un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants polaires tels que l'eau et les alcools, en raison de la présence de groupes hydroxyles. Le groupe acétyle améliore sa lipophilie, le rendant plus polyvalent dans la synthèse organique. α-Acéto-bromoglucose est souvent utilisé comme réactif en chimie organique, en particulier dans les réactions de glycosylation, où il sert de donneur de glycosyle. Son atome de brome peut participer à des réactions de substitution nucléophile, ce qui le rend précieux dans la synthèse de divers glycosides et autres dérivés des glucides. De plus, la stéréochimie du composé joue un rôle crucial dans la détermination de son activité biologique et de son interaction avec les enzymes et les récepteurs dans les voies biochimiques.
Formule :C14H19BrO9
InChI :InChI=1/C8H13BrO7/c1-4(12)15-6(3-11)8(16-9)7(14)5(13)2-10/h3,5-8,10,13-14H,2H2,1H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@@H]1OC(C)=O
Synonymes :
  • 1-Bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-pyranoglucose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-D-pyranoglucose
  • 1-Bromo-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 1-Bromo-α-D-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromid
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-bromoglucopyranose
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