CAS 5746-04-3

Nε-(Carboxyméthyl)lysine

Description :

Nε-(Carboxyméthyl)lysine, communément appelé CML, est un dérivé de l'acide aminé lysine, caractérisé par l'ajout d'un groupe carboxyméthyle au groupe amino epsilon de la lysine. Ce composé est remarquable pour son rôle en tant que marqueur des produits de glycation avancée (AGE), qui se forment par la réaction non enzymatique entre les sucres et les protéines. Le CML est souvent étudié dans le contexte du diabète et du vieillissement, car il est associé au stress oxydatif et à l'inflammation. C'est un solide blanc à blanc cassé qui est soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté à diverses applications biochimiques. La présence du groupe carboxyméthyle confère des propriétés acides, lui permettant de participer à diverses réactions chimiques. Le CML est également d'un intérêt dans la chimie alimentaire, car il peut se former lors de la cuisson de certains aliments, contribuant à des changements de saveur et de couleur. Son importance biologique et ses implications potentielles pour la santé et la maladie en font un sujet de recherche continue dans les domaines de la biochimie et de la nutrition.

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

InChI : InChI=1S/C8H16N2O4/c9-6(8(13)14)3-1-2-4-10-5-7(11)12/h6,10H,1-5,9H2,(H,11,12)(H,13,14)/t6-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NUXSIDPKKIEIMI-LURJTMIESA-N

SMILES : C([C@@H](C(O)=O)N)CCCNCC(O)=O

Synonymes :

• (2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Lysine, N⁶-(carboxymethyl)-
• L-Lysine,N6-(carboxymethyl)-
• Lysine, N⁶-(carboxymethyl)-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Lysine,N6-(carboxymethyl)-, L- (8CI)
• N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-[(2-chlorophenyl)sulfanyl]acetamide
• N6-(1-Carboxymethyl)-L-lysine
• N6-(Carboxymethyl)lysine
• N⁶-(Carboxymethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine
• N⁶-(Carboxymethyl)lysine
• N^ε-(Carboxymethyl)lysine
• Ne-(Carboxymethyl)lysine
• e-(Carboxymethyl)lysine
• N6-(Carboxymethyl)-L-lysine

Cml

CAS : 5746-04-3

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 204.2236

Ref: IN-DA00EDB9

(2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid hydrochloride

CAS : 5746-04-3

(2S)-2-Amino-6-(carboxymethylamino)hexanoic acid hydrochloride

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 240.68g/mol

Ref: 54-OR480351

N6-(Carboxymethyl)-L-Lysine

CAS : 5746-04-3

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Masse moléculaire : 204.23

Ref: 4Z-L-138025

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS : 5746-04-3

Applications CEL and CML are two stable, nonenzymatic chemical modifications of protein lysine residues resulting from glycation and oxidation reactions.
References Fu, M.X., et al.: J. Biol. Chem., 271, 9982 (1996), Ahmed M.U., et al.: Biochem.J., 324, 565 (1997), Schleicher, E.D., et al.: J. Clin. Invest., 99, 457 (1997), Shibayama, R., et al.: Diabetes, 48, 1842 (1999),

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 204.22

Ref: TR-C180075

N-ε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS : 5746-04-3

N-ε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine (NEM) is a versatile building block that is used in the synthesis of complex compounds. It is a reagent and speciality chemical that can be used as an intermediate to produce other useful chemicals or as a reaction component. It has been shown to be useful in the synthesis of peptides, oligonucleotides, and organic molecules. NEM has also been shown to have high quality and purity, making it a useful scaffold for further research into new compounds.

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Degré de pureté : Min. 97%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 204.22 g/mol

Ref: 3D-FC19791

(2S)-2-amino-6-[(carboxymethyl)amino]hexanoic acid

CAS : 5746-04-3

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White crystalline powder

Masse moléculaire : 204.226

Ref: 10-F402228

Nε-(Carboxymethyl)-L-lysine-2,6,6-d3

Produit contrôlé

CAS : 5746-04-3

Formule : C₈H₁₃D₃N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 207.24

Ref: TR-C180076

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine

CAS : 5746-04-3

Nε-(1-Carboxymethyl)-L-lysine (CML), an advanced glycation end product (AGE), is formed through the oxidative modification of glycated proteins under conditions of oxidative stress.1,2,3 Its levels escalate with age, diabetes, cancer, vascular diseases, and various pathologies associated with oxidative stress.1,4,5 CML interacts with the membrane-bound receptor for AGEs (RAGE), initiating signaling via MAPKs and NF-κB pathways. Conversely, a truncated version of RAGE generates a soluble protein that sequesters CML, thereby diminishing this signaling.6,7

Formule : C₈H₁₆N₂O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 204.2

Ref: TM-T84435