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CAS 579-13-5

:

oligomycine A

Description :
oligomycine A est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans le processus de phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Il est produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. oligomycine A présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs groupes hydroxyle et méthoxy, contribuant à son activité biologique. Ce composé est particulièrement significatif dans la recherche biochimique, car il est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale et le métabolisme énergétique. Son mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité F0 de l'ATP synthase, bloquant efficacement la translocation des protons et empêchant la production d'ATP, ce qui peut entraîner la mort cellulaire dans certains contextes. oligomycine A est également noté pour ses applications potentielles dans la recherche sur le cancer, car il peut induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses en perturbant leur approvisionnement énergétique. Cependant, son utilisation est principalement confinée aux environnements de laboratoire en raison de ses effets puissants et de sa toxicité potentielle.
Formule :C45H74O11
InChI :InChI=1/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13-,17-15+,21-18+/t25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=MNULEGDCPYONBU-AWJDAWNUSA-N
SMILES :C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@H](C)[C@]1(OC(=O)/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](CC)CC3)[H])[H])O[C@@H](C[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC2
Synonymes :
  • (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione
  • (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
  • (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
  • Brn 5702132
  • Mch 32
  • Rp-32705
  • Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
  • Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2′-[2H]pyran], oligomycin A deriv.
  • Oligomycin A
  • Oli
  • Voir plus de synonymes
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