CAS 579-13-5: oligomycine A

Description : oligomycine A est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans le processus de phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Il est produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. oligomycine A présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs groupes hydroxyle et méthoxy, contribuant à son activité biologique. Ce composé est particulièrement significatif dans la recherche biochimique, car il est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale et le métabolisme énergétique. Son mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité F0 de l'ATP synthase, bloquant efficacement la translocation des protons et empêchant la production d'ATP, ce qui peut entraîner la mort cellulaire dans certains contextes. oligomycine A est également noté pour ses applications potentielles dans la recherche sur le cancer, car il peut induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses en perturbant leur approvisionnement énergétique. Cependant, son utilisation est principalement confinée aux environnements de laboratoire en raison de ses effets puissants et de sa toxicité potentielle.

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

InChI : InChI=1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15+,21-18+/t25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MNULEGDCPYONBU-AWJDAWNUSA-N

SMILES : O=C1OC2C(C)C(OC3(OC(CC(O)C)C(C)CC3)C2C)CCC(C=CC=CCC(C)C(O)C(O)(C(=O)C(C)C(O)C(C(=O)C(C)C(O)C(C=C1)C)C)C)CC

Synonymes :

• (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione
• (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• Brn 5702132
• Mch 32
• Rp-32705
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2′-[2H]pyran], oligomycin A deriv.

Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione,22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-,(1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-

CAS : 579-13-5

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Degré de pureté : 99%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 791.0625

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

• Masse moléculaire : 791.06g/mol

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Oligomycin A (MCH 32) is an inhibitor of ATP synthase, inhibits oxidative phosphorylation and all …

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Degré de pureté : 99.84% - 99.89%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 791.06

Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes

CAS : 579-13-5

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Degré de pureté : By hplc: 98.68% (Typical Value in Batch COA)
• Couleur et forme : white powder
• Masse moléculaire : 791.06g/mol

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Degré de pureté : (HPLC) ≥ 99.0%
• Couleur et forme : White powder
• Masse moléculaire : 791.07

Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

CAS : 579-13-5

M02220 - Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Couleur et forme : Solid, White crystalline powder
• Masse moléculaire : 791.076

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Applications Oligomycin A is a macrolide antibiotic with fungicidal activity isolated from Streptomyces species. References …

• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Couleur et forme : Neat
• Masse moléculaire : 791.06

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

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• Formule : C₄₅H₇₄O₁₁
• Degré de pureté : Min. 95%
• Couleur et forme : Powder
• Masse moléculaire : 791.06 g/mol