CAS 579-13-5

oligomycine A

Description :

oligomycine A est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans le processus de phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Il est produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. oligomycine A présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs groupes hydroxyle et méthoxy, contribuant à son activité biologique. Ce composé est particulièrement significatif dans la recherche biochimique, car il est utilisé pour étudier la fonction mitochondriale et le métabolisme énergétique. Son mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité F0 de l'ATP synthase, bloquant efficacement la translocation des protons et empêchant la production d'ATP, ce qui peut entraîner la mort cellulaire dans certains contextes. oligomycine A est également noté pour ses applications potentielles dans la recherche sur le cancer, car il peut induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses en perturbant leur approvisionnement énergétique. Cependant, son utilisation est principalement confinée aux environnements de laboratoire en raison de ses effets puissants et de sa toxicité potentielle.

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

InChI : InChI=1/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13-,17-15+,21-18+/t25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=MNULEGDCPYONBU-AWJDAWNUSA-N

SMILES : C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@H](C)[C@]1(OC(=O)/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](CC)CC3)[H])[H])O[C@@H](C[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC2

Synonymes :

• (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione
• (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• Brn 5702132
• Mch 32
• Rp-32705
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′R,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosane-27,2′-[2H]pyran], oligomycin A deriv.
• Oligomycin A
• Oli
• AOligoMyci
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• mycin A
• Oligomycin A, >=98%
• CS-1898
• OLIGOMYCIN A USP/EP/BP
• (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonaMethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonaco
• (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
• OLIGOMYCIN, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione,22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-,(1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16
• OLIGOMYCIN A, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Oligomycin A, 99%, from Streptomyces diastatochromogenes
• Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes
• OLIGOMYCIN COMPLEX

Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione,22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-,(1R,2'R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-

CAS : 579-13-5

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 791.0625

Ref: IN-DA00E9LR

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Oligomycin A

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 791.06g/mol

Ref: 54-BUP09168

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Oligomycin A (MCH 32) is an inhibitor of ATP synthase, inhibits oxidative phosphorylation and all the ATP-dependent processes occurring on the coupling membrane

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : 99.84% - 99.99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 791.06

Ref: TM-T6323

Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes

CAS : 579-13-5

Oligomycin A fromStreptomyces diastatochromogenes

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : By hplc: 98.68% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 791.06g/mol

Ref: 54-BIO1003

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 99.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 791.07

Ref: 7W-GA0390

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Applications Oligomycin A is a macrolide antibiotic with fungicidal activity isolated from Streptomyces species.
References Nakakita, Y. et al.: J. Antibiotics., 33, 514 (1980);

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 791.06

Ref: TR-O532970

Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

CAS : 579-13-5

M02220 - Oligomycin A, Streptomyces diastatochromogenes.

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Solid, White crystalline powder

Masse moléculaire : 791.076

Ref: 10-M02220

Oligomycin A

CAS : 579-13-5

Oligomycin A is a macrolide antibiotic, which is isolated from the Streptomyces species of bacteria. Its mode of action involves inhibiting ATP synthase by binding to the F_O subunit of the enzyme complex in the mitochondrial membrane. This binding effectively stops the flow of protons across the membrane, which is critical for ATP generation through oxidative phosphorylation.

Formule : C₄₅H₇₄O₁₁

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 791.06 g/mol

Ref: 3D-AO65694