CAS 58-68-4

NADH

Description :

NADH, ou nicotinamide adénine dinucléotide (forme réduite), est une coenzyme présente dans toutes les cellules vivantes, jouant un rôle crucial dans les processus métaboliques. Elle est impliquée dans des réactions redox, agissant comme transporteur d'électrons dans la respiration cellulaire et la production d'énergie. NADH est un dérivé de la niacine (vitamine B3) et est essentiel pour la conversion des aliments en énergie, en particulier dans les mitochondries lors de la phosphorylation oxydative. La substance est généralement un solide incolore à jaune pâle, soluble dans l'eau, et a une formule moléculaire de C21H27N7O14P2. Sa structure se compose de deux nucléotides reliés par leurs groupes phosphate, l'un contenant une base d'adénine et l'autre contenant de la nicotinamide. NADH est sensible à la lumière et à la chaleur, ce qui peut entraîner sa dégradation. En plus de son rôle dans le métabolisme énergétique, NADH est également impliqué dans diverses voies biochimiques, y compris celles liées à la réparation de l'ADN et à la signalisation cellulaire. Ses niveaux dans les cellules peuvent influencer la santé métabolique et sont souvent étudiés dans le contexte du vieillissement et de diverses maladies.

Formule : C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChI : InChI=1/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C=C(C(N)=O)CC=C5)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• 1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Codehydrase I, reduced
• Codehydrogenase I, reduced
• Coenzyme I, reduced
• Cozymase I, reduced
• Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
• Dihydrocodehydrogenase I
• Dihydrocozymase
• Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
• Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Dihydronicotinamide mononucleotide
• Dpnh
• Enada
• N 8129
• NADH₂
• Nadh
• Nadh2
• Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
• Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
• Reduced codehydrogenase I
• Reduced diphosphopyridine nucleotide
• Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
• Reduced nicotinamide adenine diphosphate
• Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
• β-DPNH
• β-NADH
• β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• beta-NADH
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
• beta-DPNH
• [5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• dihydrodiphosphopyridine nucleotide
• Reduced form
• 1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide
• [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-phosphinic acid

b-NADH-d4 (d4 major) Diammonium Salt

Produit contrôlé

CAS : 58-68-4, 606-68-8

Formule : C₂₁H₂₄D₄N₇O₁₄P₂NH₃

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 703.53

Ref: TR-N201487