CAS 58-68-4: NADH

Description :NADH, ou nicotinamide adénine dinucléotide (forme réduite), est une coenzyme présente dans toutes les cellules vivantes, jouant un rôle crucial dans les processus métaboliques. Elle est impliquée dans des réactions redox, agissant comme transporteur d'électrons dans la respiration cellulaire et la production d'énergie. NADH est un dérivé de la niacine (vitamine B3) et est essentiel pour la conversion des aliments en énergie, en particulier dans les mitochondries lors de la phosphorylation oxydative. La substance est généralement un solide incolore à jaune pâle, soluble dans l'eau, et a une formule moléculaire de C21H27N7O14P2. Sa structure se compose de deux nucléotides reliés par leurs groupes phosphate, l'un contenant une base d'adénine et l'autre contenant de la nicotinamide. NADH est sensible à la lumière et à la chaleur, ce qui peut entraîner sa dégradation. En plus de son rôle dans le métabolisme énergétique, NADH est également impliqué dans diverses voies biochimiques, y compris celles liées à la réparation de l'ADN et à la signalisation cellulaire. Ses niveaux dans les cellules peuvent influencer la santé métabolique et sont souvent étudiés dans le contexte du vieillissement et de diverses maladies.

Formule :C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChI :InChI=1S/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES :O=C(N)C1=CN(C=CC1)C2OC(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(N4C=NC=5C(=NC=NC54)N)C(O)C3O)C(O)C2O

Synonymes :
1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Codehydrase I, reduced
Codehydrogenase I, reduced
Coenzyme I, reduced
Voir d'autres synonymes
Cozymase I, reduced
Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
Dihydrocodehydrogenase I
Dihydrocozymase
Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Dihydronicotinamide mononucleotide
Dpnh
Enada
N 8129
NADH2
Nadh
Nadh2
Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
Reduced codehydrogenase I
Reduced diphosphopyridine nucleotide
Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
Reduced nicotinamide adenine diphosphate
Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
β-DPNH
β-NADH
β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
beta-NADH
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
beta-DPNH
[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)