CAS 58142-95-3

5-chloro-8-nitroisoquinoléine

Description :

5-chloro-8-nitroisoquinoléine est un composé organique hétérocyclique caractérisé par sa structure isoquinolénique, qui consiste en un anneau de benzène et un anneau de pyridine fusionnés. La présence d'un atome de chlore en position 5 et d'un groupe nitro en position 8 contribue à ses propriétés chimiques uniques. Ce composé apparaît généralement sous forme de solide jaune à orange et est peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le diméthylsulfoxyde. Les substituants chlore et nitro peuvent influencer sa réactivité, en faisant un candidat potentiel pour diverses réactions chimiques, y compris la substitution électrophile et l'attaque nucléophile. De plus, 5-chloro-8-nitroisoquinoléine peut présenter une activité biologique, ce qui a suscité un intérêt en chimie médicinale pour des applications potentielles dans le développement de médicaments. Sa synthèse implique souvent des réactions organiques en plusieurs étapes, et il est important de manipuler ce composé avec précaution en raison de la présence du groupe nitro, qui peut être sensible aux réactions de réduction. Dans l'ensemble, ce composé sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse organique et la recherche.

Formule : C₉H₅ClN₂O₂

InChI : InChI=1/C9H5ClN2O2/c10-8-1-2-9(12(13)14)7-5-11-4-3-6(7)8/h1-5H

SMILES : c1cc(c2cnccc2c1Cl)N(=O)=O

5-Chloro-8-nitroisoquinoline

CAS : 58142-95-3

5-Chloro-8-nitroisoquinoline is a cytotoxic agent that belongs to the class of pyridopyrimidines. It is an amidation product of 8-nitroisoquinoline and 5-chloroacetaldehyde, which is prepared by condensation of nitrostyrene with acetone. 5-Chloro-8-nitroisoquinoline has anticancer activity against human cancer cells in vitro and in vivo. The mechanism of action is multidrug resistance, mediated by overexpression of P glycoprotein. This drug also inhibits the reductive activation of hypoxia inducible factor (HIF) alpha, which leads to its cytotoxicity.

Formule : C₉H₅ClN₂O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 208.6 g/mol

Ref: 3D-ICA14295