CAS 5843-59-4

6-chloro-9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purine

Description :

6-chloro-9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purine, communément connu sous le nom de phosphate d'aciclovir, est un analogue de nucléoside avec des propriétés antivirales notables, en particulier contre les herpesvirus. Ce composé présente une structure de base purique, spécifiquement un cycle de 9H-purine, qui est substitué en position 6 par un atome de chlore. La molécule contient également un groupe de sucre ribofuranosyle, qui est en outre phosphorylé en position 5', contribuant à son activité biologique. La présence du groupe phosphono améliore sa solubilité et sa stabilité dans les systèmes biologiques, facilitant son rôle dans l'inhibition de la synthèse de l'ADN viral. Le phosphate d'aciclovir est souvent utilisé dans la recherche et les applications thérapeutiques, en particulier dans le traitement des infections par le virus de l'herpès simplex. Son mécanisme d'action implique une incorporation sélective dans l'ADN viral, conduisant à une terminaison de chaîne lors de la réplication. Le composé est généralement administré sous forme phosphorylée, car le dérivé triphosphate actif est nécessaire pour son activité antivirale. Dans l'ensemble, cette substance illustre l'intersection de la chimie organique et de la pharmacologie, mettant en évidence l'importance des modifications structurelles dans la conception de médicaments.

Formule : C₁₀H₁₂ClN₄O₇P

InChI : InChI=1/C10H12ClN4O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES : C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(Cl)ncnc23)O1)O)O)OP(=O)(O)O

6-Chloropurine riboside 5''-monophosphate disodium salt

CAS : 5843-59-4

Degré de pureté : ≥ 97%

Couleur et forme : Lyophilised powder or solid

Ref: 7W-GN2210

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt

CAS : 5843-59-4

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt is a synthetic nucleoside that is used as an antiviral and anticancer agent. It is a DNA precursor that can be incorporated into DNA by the enzyme thymidylate synthase to form thymine and diphosphate. 6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt has been shown to inhibit the replication of some viruses, such as HIV, and also inhibits tumor growth in experimental models.

Formule : C₁₀H₁₀ClN₄Na₂O₇PH₂O

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 428.63 g/mol

Ref: 3D-NC29021