CAS 58457-98-0

(S)-Méthyle 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoate

Description :

(S)-Méthyle 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoate est un composé chiral couramment utilisé en synthèse organique, notamment dans la préparation d'acides aminés et de peptides. Il présente une structure de propanoate avec deux groupes protecteurs : un groupe benzyloxycarbonyle (Cbz) et un groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc), qui sont utilisés pour protéger les fonctionnalités amines lors des réactions chimiques. La présence de ces groupes protecteurs améliore la stabilité et la solubilité du composé, le rendant adapté à diverses applications synthétiques. La configuration (S) indique que le composé a une stéréochimie spécifique, qui est cruciale pour son activité biologique et son interaction avec d'autres molécules chirales. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le méthanol. Sa réactivité peut être influencée par la présence des groupes protecteurs, permettant des réactions sélectives dans des conditions douces. Dans l'ensemble, (S)-Méthyle 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoate est un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules organiques plus complexes, en particulier dans les domaines pharmaceutique et biochimique.

Formule : C₁₇H₂₄N₂O₆

InChI : InChI=1/C17H24N2O6/c1-17(2,3)25-15(21)18-10-13(14(20)23-4)19-16(22)24-11-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,18,21)(H,19,22)/t13-/m0/s1

SMILES : CC(C)(C)OC(=NC[C@@H](C(=O)OC)N=C(O)OCc1ccccc1)O

Synonymes :

• 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine methyl ester
• methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alaninate

(S)-Methyl 2-N-cbz-3-N-boc-propanoate

CAS : 58457-98-0

Formule : C₁₇H₂₄N₂O₆

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 352.3823

Ref: IN-DA00EEO7

(S)-Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate

CAS : 58457-98-0

(S)-Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 352.39g/mol

Ref: 54-OR1059411

Methyl 2-(S)-[N-Carbobenzyloxy]amino-3-[N-tert-butyloxycarbonyl]aminopropionate

Produit contrôlé

CAS : 58457-98-0

Applications Important building block for the synthesis of peptides containing DAP residues, e.g. bleomycins, edeines, tuberactinomycins.
References Mendre, C., et al.: Tetrahedron Lett., 35, 5429 (1994), Shinagaga, S., et al.: J. Med. Chem., 30, 1458 (1987),

Formule : C₁₇H₂₄N₂O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 352.38

Ref: TR-M294440