CAS 5856-48-4

2′,3′-O-(1-Méthyléthylidène)-6-thioinosine

Description :

2′,3′-O-(1-Méthyléthylidène)-6-thioinosine est un nucléoside modifié qui présente un groupe thio en position 6 de la base purique, caractéristique de certains analogues de nucléosides. Ce composé est remarquable pour ses modifications structurelles qui améliorent sa stabilité et son activité biologique par rapport aux nucléosides naturels. La présence du groupe 1-méthyléthylidène aux positions 2′ et 3′ contribue à sa résistance à la dégradation enzymatique, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en biochimie. De telles modifications peuvent influencer l'interaction du composé avec les cibles d'acides nucléiques, affectant potentiellement son rôle dans les processus cellulaires ou les applications thérapeutiques. De plus, la substitution thio peut conférer des propriétés uniques, telles que des affinités de liaison altérées ou une activité antivirale améliorée. Dans l'ensemble, 2′,3′-O-(1-Méthyléthylidène)-6-thioinosine illustre les diverses stratégies employées dans la conception d'analogues de nucléosides à des fins de recherche et thérapeutiques.

Formule : C₁₃H₁₆N₄O₄S

InChI : InChI=1S/C13H16N4O4S/c1-13(2)20-8-6(3-18)19-12(9(8)21-13)17-5-16-7-10(17)14-4-15-11(7)22/h4-6,8-9,12,18H,3H2,1-2H3,(H,14,15,22)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=HXZCOKXEDYVENB-WOUKDFQISA-N

SMILES : C(O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C4=C(N=C3)C(=S)N=CN4

Synonymes :

• 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 2′,3′-O-(1-Methylethylidene)-6-thioinosine
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 9-[2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, inosine deriv.
• Inosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-6-thio-
• NSC 27305
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-

9-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione

CAS : 5856-48-4

Formule : C₁₃H₁₆N₄O₄S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 324.3555

Ref: IN-DA00EC86

6-Mercapto-9-(2,3-O-isopropylidine-b-D-ribofuranosyl)purine

CAS : 5856-48-4

Formule : C₁₃H₁₆N₄O₄S

Masse moléculaire : 324.36

Ref: 7W-GN1346

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

CAS : 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 324.36g/mol

Ref: 54-OR1007248

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

Produit contrôlé

CAS : 5856-48-4

Applications 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is an intermediate in the synthesis of protein-reactive ATP analogs for affinity labeling.
References Faust, U., et al.: Eur. J. Biochem., 43, 273 (1974);

Formule : C₁₃H₁₆N₄O₄S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 324.36

Ref: TR-I825480

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

CAS : 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is a fluorinated analogue of 6-thioguanine, which is an important precursor in the synthesis of nucleotides. The compound contains a fluorine atom at the 2' position and a sulfur atom at the 3' position of the ribose ring. It is soluble in organic solvents and can be used as a tracer for biochemical studies. The thermal stability of 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine has been demonstrated by molecular modelling and thermally induced filtration experiments. Molecular modeling has also shown that 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine binds to the active site of uridine phosphorylase, which is involved in pyrimidine salvage pathways in cells.
2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinos

Formule : C₁₃H₁₆N₄O₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 324.36 g/mol

Ref: 3D-NI08025