CAS 58657-79-7

(+)-Propranolol glucuronide

Description :

(+)-Propranolol glucuronide est un métabolite de l'antagoniste bêta-adrénergique non sélectif propranolol, couramment utilisé pour traiter l'hypertension, l'anxiété et d'autres conditions cardiovasculaires. Ce composé se forme par le processus de glucuronidation, où un groupe d'acide glucuronique est conjugué au propranolol, améliorant sa solubilité et facilitant l'excrétion. La structure chimique de (+)-Propranolol glucuronide présente un groupe glucuronide attaché à la molécule de propranolol, qui se caractérise par son cycle aromatique et son amine secondaire. Ce métabolite se trouve généralement dans les fluides biologiques, tels que l'urine, après l'administration de propranolol. Ses propriétés pharmacocinétiques, y compris l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion, sont influencées par le processus de glucuronidation, qui peut affecter l'efficacité thérapeutique globale et le profil de sécurité du propranolol. En tant que glucuronide, il est généralement plus polaire que son composé parent, ce qui entraîne une augmentation de la clairance rénale. Comprendre les caractéristiques de (+)-Propranolol glucuronide est essentiel pour évaluer les interactions médicamenteuses et les variations individuelles dans le métabolisme des médicaments.

Formule : C₂₂H₂₉NO₈

InChI : InChI=1S/C22H29NO8/c1-12(2)23-10-14(11-29-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16)30-22-19(26)17(24)18(25)20(31-22)21(27)28/h3-9,12,14,17-20,22-26H,10-11H2,1-2H3,(H,27,28)/t14-,17+,18+,19-,20+,22-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PCALHJGQCKATMK-CYCKLWOHSA-N

SMILES : O(C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CNC(C)C)C=2C3=C(C=CC2)C=CC=C3

Synonymes :

• (1R)-1-[[(1-Methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• (+)-Propranolol glucuronide
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (1R)-1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl, (R)-
• (R)-Propranolol glucuronide

(R)-Propranolol O-β-D-glucuronide

CAS : 58657-79-7

Ref: 7W-GC5485

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

CAS : 58657-79-7

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

Degré de pureté : >95%

Masse moléculaire : 435.47g/mol

Ref: 54-BICL4189

(R)-Propranolol glucuronide

CAS : 58657-79-7

Propranolol is a racemic mixture of two optical isomers, which are (R)-propranolol and (S)-propranolol. The (-) form of propranolol metabolizes to the (+) form, and vice versa. The (+) form is more potent than the (-) form as an anti-hypertensive agent. It has been shown that the metabolism of propranolol in microsomes from rat liver differs from that in human liver microsomes. Both forms of propranolol can be metabolized by cytochrome P450 enzymes, but the (-) form can also be metabolized by esterases and glucuronidases.

Formule : C₂₂H₂₉NO₈

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 435.47 g/mol

Ref: 3D-MP35493