CAS 58917-67-2

BPDE

Description :

BPDE, ou époxyde diol de benzo[a]pyrène, est un puissant dérivé d'hydrocarbures aromatiques polycycliques connu pour son rôle de cancérogène. Il se forme à partir de l'activation métabolique du benzo[a]pyrène, un composé couramment trouvé dans la fumée de tabac et les aliments grillés. BPDE se caractérise par sa capacité à former des adduits d'ADN, ce qui peut conduire à des mutations et, en fin de compte, contribuer au développement du cancer. Le composé est hautement réactif en raison de la présence de groupes époxydes, ce qui lui permet d'interagir avec des sites nucléophiles dans des molécules biologiques. BPDE est généralement étudié dans le contexte de la santé environnementale et de la toxicologie, car l'exposition à ce composé peut se produire par inhalation, ingestion ou contact cutané. Sa persistance dans l'environnement et son potentiel de bioaccumulation soulèvent des préoccupations concernant son impact sur la santé humaine et les écosystèmes. Comprendre les mécanismes d'action de BPDE est crucial pour évaluer les risques associés à l'exposition et pour développer des stratégies visant à atténuer ses effets.

Formule : C₂₀H₁₄O₃

InChI : InChI=1/C20H14O3/c21-17-13-8-11-5-4-9-2-1-3-10-6-7-12(15(11)14(9)10)16(13)19-20(23-19)18(17)22/h1-8,17-22H/t17-,18+,19-,20+/s2

Code InChI : InChIKey=DQEPMTIXHXSFOR-LMWGHQENNA-N

SMILES : O[C@@H]1C2=C(C3=C4C=5C(C=C3)=CC=CC5C=CC4=C2)[C@@]6([C@@](O6)([C@H]1O)[H])[H]

Synonymes :

• (+)-Anti-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxy-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo(A)Pyrene
• (+-)-(E)-7,8-Dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(a)pyrene
• (+/-)-Syn-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxy-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo(A)Pyrene
• (-)-7,8-Dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(a)pyrene
• (±)-7α,8β-Dihydroxy-9β,10β-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-Benzo[a]pyrene-r-7,t-8-dihydrodiol-t-9,10-epoxide
• (±)-anti-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-anti-BPDE
• (±)-anti-Benzo[a]pyrene-7,8-dihydro-7,8-diol 9,10-epoxide
• (±)-anti-Benzo[a]pyrene-7,8-diol-9,10-epoxide
• (±)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-oxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-trans-7,8-Dihydroxy-anti-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-trans-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo(a)pyrene 9,10-oxide
• 7r,8t-Dihydroxy-9t,10t-oxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• Benzo(10,11)chryseno(3,4-b)oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-
• Benzo(a)pyrene, 7,8,9,10-tetrahydro-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-, (E)-
• Benzo(a)pyrene, 7,8,9,10-tetrahydro-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-, anti-
• Benzo[10,11]chryseno[3,4-b]oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-, (7R,8S,8aS,9aR)-rel-
• Benzo[10,11]chryseno[3,4-b]oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-, (7α,8β,8aα,9aα)-
• Bpde 2
• anti-(±)-Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide

Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (>90%)

Produit contrôlé

CAS : 58917-67-2

Stability Light Sensitive
Applications Benzo[a]pyrene diol epoxide stimulates an inflammatory response in normal human lung fibroblasts through a p53 and JNK mediated pathway. Benzo [a]pyrene diol epoxide (BPDE), a carcinogen present in tobacco smoke as well as in environmental pollution, induces esophageal carcinogenesis.
References Cavalieri, E., et al.: Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 2173 (1988); Conney, A., et al.: Cancer Res., 42, 4875 (1982); Penning, T., et al.: Chem. Res. Toxicol., 9, 84 (1996); Lu, D., et al.: Chem. Res. Toxicol., 2011, 24, 1905 (2011);

Formule : C₂₀H₁₄O₃

Degré de pureté : >90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 302.3234

Ref: TR-B287550

Benzo[A]pyrene diol epoxide

CAS : 58917-67-2

Benzo[A]pyrene diol epoxide (BPDE) is a genotoxic compound that can react with DNA, forming covalent adducts. This reaction leads to structural and functional changes in the DNA molecule and can lead to mutations in DNA. BPDE has been detected in human serum as an epoxide-DNA adduct. It is found in cigarette smoke and other sources of air pollution such as automobile exhaust, coal fires, and combustion of wood or fossil fuels. Analysis of BPDE has been used as an analytical method for identifying its presence in environmental samples. Multivariate logistic regression analysis has been used to study the relationship between BPDE levels and erythrocyte micronuclei frequency in humans. The results showed that there was a statistically significant association between these two variables.

Formule : C₂₀H₁₄O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 302.3 g/mol

Ref: 3D-ICA91767