CAS 59086-90-7

Ingénol 3,20-dibenzoate

Description :

Ingénol 3,20-dibenzoate est un composé organique dérivé de l'ingenol, un produit naturel obtenu à partir de la sève des plantes du genre Euphorbia. Ce composé se caractérise par ses groupes fonctionnels esters, qui se forment par la réaction de l'ingenol avec l'acide benzoïque. Ingénol 3,20-dibenzoate est connu pour ses applications potentielles dans le domaine de la dermatologie, en particulier dans le traitement de certaines affections cutanées, y compris la kératose actinique. Le composé présente une activité biologique, qui peut être attribuée à sa capacité à moduler les processus cellulaires. Il s'agit généralement d'un solide blanc à blanc cassé et il est soluble dans des solvants organiques. La structure moléculaire comprend plusieurs cycles aromatiques, contribuant à sa stabilité et à sa réactivité. Les précautions de sécurité et de manipulation sont essentielles lors de la manipulation de ce composé, car il peut présenter des risques pour la santé s'il n'est pas géré correctement. Dans l'ensemble, Ingénol 3,20-dibenzoate représente un composé significatif en chimie médicinale, avec des recherches en cours sur son potentiel thérapeutique et ses mécanismes d'action.

Formule : C₃₄H₃₆O₇

InChI : InChI=1/C34H36O7/c1-19-17-33-20(2)15-25-26(32(25,3)4)24(28(33)36)16-23(18-40-30(37)21-11-7-5-8-12-21)27(35)34(33,39)29(19)41-31(38)22-13-9-6-10-14-22/h5-14,16-17,20,24-27,29,35,39H,15,18H2,1-4H3/t20-,24+,25-,26+,27-,29+,33?,34+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=GIMKEHNOTHXONN-NXBFFCPZSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(COC(=O)C5=CC=CC=C5)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2OC(=O)C6=CC=CC=C6

Synonymes :

• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-6-(Benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
• 6-(Benzoyloxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-1aalpha,2 alpha,5beta,5abeta,6beta,9alpha,10,10aalpha-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methanocyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
• Ingenol dibenzoate
• NSC 262646
• NSC 266220
• Rd 4-2174
• [(1aR,2S,5R,5aR,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,5R,5aS,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• Ingenol 3,20-dibenzoate
• (+)-Ingenol 3,20-dibenzoate

Ingenol 3,20-Dibenzoate

CAS : 59086-90-7

Applications Ingenol 3,20-dibenzoate is an activator of protein kinase C (PKC) and apoptotic inducer.

Formule : C₃₄H₃₆O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 556.64

Ref: TR-I655833

Ingenol 3,20-dibenzoate

CAS : 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoate is a powerful activator of protein kinase C (PKC) isoforms that effectively induces the translocation of nPKC-delta, -epsilon, and -theta, as well as PKC-mu, from the cytosolic fraction to the particulate fraction. Through de novo synthesis of macromolecules, it triggers apoptosis with characteristic morphology. Moreover, Ingenol 3,20-dibenzoate enhances IFN-γ production and degranulation in NK cells, particularly when stimulated by NSCLC cells[1][2].

Formule : C₃₄H₃₆O₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 556.65

Ref: TM-T35895