CAS 591-28-6

4-Thiouracile

Description :

4-Thiouracile est un dérivé contenant du soufre de l'uracile, classé comme une base pyrimidique. Sa formule chimique est C4H4N2O2S, et il présente un groupe thiol (-SH) en position 4 de l'anneau d'uracile, ce qui le distingue de l'uracile lui-même. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau et l'alcool. 4-Thiouracile est connu pour son rôle d'agent antithyroïdien, car il inhibe la synthèse des hormones thyroïdiennes en bloquant l'incorporation d'iode dans les résidus de tyrosine de la thyroglobuline. De plus, il a des applications en biochimie et en biologie moléculaire, en particulier dans les études impliquant l'ARN et le métabolisme des acides nucléiques. Le mécanisme d'action du composé et sa capacité à interférer avec la synthèse des acides nucléiques en font un outil précieux dans les contextes de recherche et thérapeutiques. Cependant, comme de nombreuses substances chimiques, il doit être manipulé avec précaution en raison de la toxicité potentielle et des effets secondaires associés à son utilisation.

Formule : C₄H₄N₂OS

InChI : InChI=1S/C4H4N2OS/c7-4-5-2-1-3(8)6-4/h1-2H,(H2,5,6,7,8)

Code InChI : InChIKey=OVONXEQGWXGFJD-UHFFFAOYSA-N

SMILES : S=C1NC(=O)NC=C1

Synonymes :

• Uracil, 4-thio-
• 4-Thiopyrimidin-2-one
• 2(1H)-Pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-thioxo-
• 3,4-Dihydro-4-thioxo-2(1H)-pyrimidinone
• 4-Thiouracil

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : >97.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : Light yellow to Yellow to Green powder to crystal

Masse moléculaire : 128.15

Ref: 3B-T2757

4-Thiouracil, 97%

CAS : 591-28-6

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 128.15

Ref: 02-H61919

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 128.1524

Ref: IN-DA00345K

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : Faint yellow to yellow powder

Masse moléculaire : 128.16

Ref: 7W-GN5189

4-Thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

CAS : 591-28-6

4-Thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 128.15g/mol

Ref: 54-OR90861

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

Applications 4-Thiouracil is a derivative of Uracil (U801000), which is a nitrogenous base in RNA nucleic acid. 4-Thiouracil is used for tagging in cell type-specific RNA isolation from intact complex tissues.
References Miller, M., et al.: Nat. Methods, 6, 439 (2009); Seth, P., et al.: J. Med. Chem., 53, 8309 (2010); Cui, H., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5140 (2010);

Formule : C₄H₄N₂OS

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 128.152

Ref: TR-T375405

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Slightly pale yellow – Yellow green powder

Masse moléculaire : 128.15

Ref: 10-F013726

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

4-Thiouracil is a uridine analog and has been shown to inhibit transcriptional regulation by hydrogen bonding with the dna template. 4-Thiouracil is a prodrug that is converted to its active form, thiouracil, which inhibits DNA synthesis and cell proliferation by inhibiting the enzyme topoisomerase II. This results in the formation of abnormal DNA molecules that are not replicated properly. Thiouracil also has photochemical properties due to its ability to absorb light at wavelengths below 400 nm. The photochemical properties of 4-thiouracil have been studied extensively as models for human tissue culture and the study of cancer cells.

Formule : C₄H₄N₂OS

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : Slightly Yellow Powder

Masse moléculaire : 128.15 g/mol

Ref: 3D-FT02605

4-Thiouracil

CAS : 591-28-6

4-Thiouracil is a photoactivatable probe designated for site-specific applications in detecting RNA structures and nucleic acid-nucleic acid contacts. Upon illumination with ultraviolet light exceeding 300 nm and in the presence of oxygen, it serves as an energy donor, facilitating the generation of singlet oxygen through triplet-triplet energy transfer. This process enables the highly reactive oxygen species to interact with 4-thiouracil, leading to the formation of uracil and uracil-6-sulfonate; the latter exhibits fluorescence around a wavelength of approximately 390 nm. Additionally, 4-Thiouracil functions as a substrate for T. gondii uracil phosphoribosyltransferase, allowing the synthesis of 4-thiouridine monophosphate for subsequent integration into RNA.

Formule : C₄H₄N₂OS

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 128.15

Ref: TM-T84403